4-(1-phenylethenyl)-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-phenylethenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-(1-phenylvinyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RPIUPHMHONUWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 、 4-(1-phenylethenyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到methyl (E)-2-((diphenylmethylene)amino)-6-hydroxy-4-phenylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯乙烯酯与酮亚胺酯的钯催化区域和立体选择性交叉偶联，生成（Z）-三和四取代的烯丙基氨基酸衍生物。

  摘要：

  在本文中，我们报道了碳酸乙烯乙烯酯与酮亚胺酯的钯催化的区域和立体选择性交叉偶联，以构建烯丙基氨基酸支架。该操作简单的操作步骤提供（Z）-三和四取代的烯丙基氨基酸衍生物，具有良好的收率和优异的收率，在温和的反应条件下具有出色的几何控制，并被证明可用于大规模合成，同时保留出色的反应性和立体选择性。此转换的实用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01211
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethenylbenzene,bromide 、 羟乙醛 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-(1-phenylethenyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯乙烯酯与酮亚胺酯的钯催化区域和立体选择性交叉偶联，生成（Z）-三和四取代的烯丙基氨基酸衍生物。

  摘要：

  在本文中，我们报道了碳酸乙烯乙烯酯与酮亚胺酯的钯催化的区域和立体选择性交叉偶联，以构建烯丙基氨基酸支架。该操作简单的操作步骤提供（Z）-三和四取代的烯丙基氨基酸衍生物，具有良好的收率和优异的收率，在温和的反应条件下具有出色的几何控制，并被证明可用于大规模合成，同时保留出色的反应性和立体选择性。此转换的实用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01211

文献信息

• Direct Synthesis of Substituted ( <i>Z</i> )‐Allylic Sulfones by Palladium‐Catalyzed Sulfonylation of Vinylethylene Carbonates with Sodium Sulfinates
  作者：Miaolin Ke、Guanxin Huang、Li Ding、Jingjie Fang、Fen‐er Chen

  DOI：10.1002/cctc.201901292

  日期：2019.10.7

  A palladium‐catalyzed highly stereoselective sulfonylation of vinylethylene carbonates for the precise synthesis of structurally diverse (Z)‐allylic sulfones was achieved with excellent regioselectivity and stereoselectivity (Z/E ratio, up to 99 : 1). This protocol used inexpensive sodium sulfinates as sulfonyl sources to construct valuable (Z)‐allylic sulfones in good to excellent yields. The controlling

  钯催化的乙烯基碳酸亚乙烯酯的高度立体选择性磺酰化，可精确合成结构多样的（Z）-烯丙基砜，具有出色的区域选择性和立体选择性（Z / E比率高达99：1）。该协议使用廉价的亚磺酸钠作为磺酰基来源，以良好或优异的收率构建有价值的（Z）-烯丙基砜。对照实验表明，羟基质子来自砜基团的α-氢，经过1，5-H转换。
• Preparation of Cyclic Carbonates from Alkadienols, CO₂, and Aryl or Vinylic Halides Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Kumiko Uemura、Daiziro Shiraishi、Masayoshi Noziri、Yoshio Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.72.1063

  日期：1999.5

  novel three-component reaction of alkadienol, CO2, and aryl or vinylic halide gives a vinyl group-substituted cyclic carbonate in one pot in the presence of a catalytic amount of a palladium complex. 2,3-Alkadienol affords five-membered ring carbonate in good yield, while 3,4-alkadienol effects the six-membered one successfully. 2,4-Alkadienol also takes part in this reaction to provide five-membered

  在催化量的钯配合物存在下，链二烯醇、CO 2 和芳基或乙烯基卤化物的新型三组分反应在一个锅中得到乙烯基取代的环状碳酸酯。2,3-链二烯醇以良好的收率提供五元环碳酸酯，而3,4-链二烯醇成功地影响六元碳酸酯。2,4-链二烯醇也参与该反应以提供五元环碳酸酯。已经推测涉及作为中间体的π-烯丙基钯物种的反应途径。
• One-Pot Synthesis of Cyclopentenols from Vinylethylene Carbonates via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Cascade Oxidation-Cyclization
  作者：Ke Zhang、Miaolin Ke、Zhigang Liu、Sheng Zuo、Fen-er Chen

  DOI：10.1246/bcsj.20210451

  日期：2022.4.15

  An efficient, one-pot protocol for the synthesis of highly functionalized cyclopentenols has been accomplished starting from vinylethylene carbonates and bissulfonylmethanes. This protocol proceeds via sequential palladium-catalyzed decarboxylative allylation and oxidative cyclization in an operationally simple manner. A wide range of substrates is well-accommodated to afford diverse cyclopentenols

  从乙烯基碳酸乙烯酯和双磺酰甲烷开始，已经完成了一种用于合成高度官能化的环戊烯醇的有效的一锅法。该协议通过顺序钯催化脱羧烯丙基化和氧化环化以操作简单的方式进行。广泛的底物可以很好地适应各种环戊烯醇，以中等至良好的产率和优异的选择性。进一步的对照实验表明，可分离的 ( Z )-烯丙醇（高达Z / E = >19:1）的选择性形成是后续级联氧化环化成功的基础。
• Synergistic Pd/Cu Catalyzed Allylation of Cyclic Ketimine Esters with Vinylethylene Carbonates: Enantioselective Construction of Trisubstituted Allylic 2 <i>H</i> ‐Pyrrole Derivatives
  作者：Miaolin Ke、Yuyan Yu、Ke Zhang、Sheng Zuo、Zhigang Liu、Xiao Xiao、Fener Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200039

  日期：2022.6.7

  An asymmetric allylation of cyclic ketimine esters with vinylethylene carbonates was accomplished through a Pd/Cu dual catalysis system under a mild condition, providing a range of trisubstituted allylic 2H-pyrrole analogues bearing a chiral quaternary stereogenic center in high yields (up to 92% yield) and with excellent regioselectivities and enantioselectivities (up to 96% ee). A gram-scale operation

  通过 Pd/Cu 双催化体系在温和条件下实现环状酮亚胺酯与碳酸乙烯基亚乙酯的不对称烯丙基化反应，以高产率（高达 92%产率）并具有​​出色的区域选择性和对映选择性（高达 96% ee）。还以高效率进行克级操作，而不会侵蚀对映选择性和立体选择性。
• Highly diastereo- and enantioselective synthesis of multisubstituted allylic amino acid derivatives by allylic alkylation of a chiral glycine-based nickel complex and vinylethylene carbonates
  作者：Chao Yu、Yuyan Yu、Longwu Sun、Xinzhi Li、Zhigang Liu、Miaolin Ke、Fener Chen

  DOI：10.1039/d2ob00726f

  日期：——

  The asymmetric synthesis of multisubstituted allylic amino acid derivatives was accomplished by the allylic alkylation of a chiral glycine-based nickel complex with vinylethylene carbonates. High enantioselectivities and diastereoselectivities were obtained under mild reaction conditions. The gram-scale synthesis was carried out with a good yield and high enantioselectivity, indicating that the method

  多取代的烯丙基氨基酸衍生物的不对称合成是通过手性甘氨酸基镍络合物与碳酸乙烯亚乙酯的烯丙基烷基化反应完成的。在温和的反应条件下获得了高对映选择性和非对映选择性。克级合成以良好的收率和高对映选择性进行，表明该方法是一种高效的手性多取代烯丙基氨基酸衍生物的途径。