6-(3-morpholinopropyl)-4-(p-tolylamino)-6H-[1,4]oxazino[3,2-g]quinazolin-7(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(3-morpholinopropyl)-4-(p-tolylamino)-6H-[1,4]oxazino[3,2-g]quinazolin-7(8H)-one
• 英文别名: 4-(4-Methylanilino)-6-(3-morpholin-4-ylpropyl)pyrimido[5,4-g][1,4]benzoxazin-7-one；4-(4-methylanilino)-6-(3-morpholin-4-ylpropyl)pyrimido[5,4-g][1,4]benzoxazin-7-one
• 化学式: C₂₄H₂₇N₅O₃
• 分子量: 433.51
• InChiKey: VPANVMPLCLKNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 6-(3-morpholinopropyl)-4-(p-tolylamino)-6H-[1,4]oxazino[3,2-g]quinazolin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吗啉-3-一稠合喹唑啉衍生物作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列新型的吗啉-3-酮基喹唑啉衍生物，作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂。19种化合物显示出对EGFR wt激酶的显着抑制活性（IC 50  <1μM）。化合物a8对EGFR wt表现出最强的抑制活性（IC 50  = 53.1 nM）。化合物a7和a8对突变型EGFR T790M / L858R表现出优异的抑制活性对H358和A549细胞系具有很强的抗增殖活性。最后，进行分子对接研究以预测目标化合物可能的结合模式。相信这项工作对于设计靶向EGFR的新系列酪氨酸激酶抑制剂将是非常有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.009

文献信息

• Novel morpholin-3-one fused quinazoline derivatives as EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Xuemei Qin、Yongjuan Lv、Peng Liu、Zhipeng Li、Liming Hu、Chengchu Zeng、Leifu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.009

  日期：2016.3

  A series of novel morpholin-3-one-fused quinazoline derivatives were designed, synthesized and evaluated as EGFR tyrosine kinase inhibitors. Nineteen compounds showed significant inhibitory activities against EGFRwt kinase (IC50 < 1 μM). Compound a8 demonstrated the most potent inhibitory activity toward EGFRwt (IC50 = 53.1 nM). Compound a7 and a8 showed excellent inhibitory activities against mutant

  设计，合成和评价了一系列新型的吗啉-3-酮基喹唑啉衍生物，作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂。19种化合物显示出对EGFR wt激酶的显着抑制活性（IC 50  <1μM）。化合物a8对EGFR wt表现出最强的抑制活性（IC 50  = 53.1 nM）。化合物a7和a8对突变型EGFR T790M / L858R表现出优异的抑制活性对H358和A549细胞系具有很强的抗增殖活性。最后，进行分子对接研究以预测目标化合物可能的结合模式。相信这项工作对于设计靶向EGFR的新系列酪氨酸激酶抑制剂将是非常有用的。