4-((3-ethynylphenyl)amino)-6-(3-morpholinopropyl)-6H-[1,4]oxazino[3,2-g] quinazoline-7(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-((3-ethynylphenyl)amino)-6-(3-morpholinopropyl)-6H-[1,4]oxazino[3,2-g] quinazoline-7(8H)-one
• 英文别名: 4-(3-Ethynylanilino)-6-(3-morpholin-4-ylpropyl)pyrimido[5,4-g][1,4]benzoxazin-7-one；4-(3-ethynylanilino)-6-(3-morpholin-4-ylpropyl)pyrimido[5,4-g][1,4]benzoxazin-7-one
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₃
• 分子量: 443.505
• InChiKey: BWQQOASTOBPYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-((3-ethynylphenyl)amino)-6-(3-morpholinopropyl)-6H-[1,4]oxazino[3,2-g] quinazoline-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吗啉-3-一稠合喹唑啉衍生物作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列新型的吗啉-3-酮基喹唑啉衍生物，作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂。19种化合物显示出对EGFR wt激酶的显着抑制活性（IC 50  <1μM）。化合物a8对EGFR wt表现出最强的抑制活性（IC 50  = 53.1 nM）。化合物a7和a8对突变型EGFR T790M / L858R表现出优异的抑制活性对H358和A549细胞系具有很强的抗增殖活性。最后，进行分子对接研究以预测目标化合物可能的结合模式。相信这项工作对于设计靶向EGFR的新系列酪氨酸激酶抑制剂将是非常有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.009

文献信息

• QUINAZOLINE HETEROCYCLIC COMPOUND AS EGFR KINASE INHIBITOR AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：BEIJING SCITECH-MQ PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20170355683A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to an N-substituted-phenyl-5-substituted-alkoxy-2,3-dihydro-[1,4]dioxane[2,3-f]quinazolin-10-amine (I) or 4-substituted-arylamino-6-substituted-alkyl-6H-[1,4]oxazino[3,2-g]quinazoline-7(8H)-one (II) type compounds, a preparation method thereof and an application thereof as an inhibitor for epidermal growth factor receptor (EGFR) (comprising some mutant forms of EGFR) to treat cancer. These compounds and salts thereof can be used to treat or prevent various cancer diseases.

  该发明涉及N-取代苯基-5-取代烷氧基-2,3-二氢-[1,4]二噁烷[2,3-f]喹唑啉-10-胺(I)或4-取代芳基氨基-6-取代烷基-6H-[1,4]噁唑啉[3,2-g]喹唑啉-7(8H)-酮(II)类型化合物，其制备方法及其作为表皮生长因子受体(EGFR)抑制剂（包括某些EGFR的突变形式）用于治疗癌症的应用。这些化合物及其盐可用于治疗或预防各种癌症疾病。
• [EN] QUINAZOLINE HETEROCYCLIC COMPOUND AS EGFR KINASE INHIBITOR, AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE QUINAZOLÉINE COMME INHIBITEUR DE L'EGFR KINASE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] EGFR激酶抑制剂喹唑啉并杂环化合物、制备及应用
  申请人：BEIJING SCITECH MQ PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016112847A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  关于本发明所涉及N-取代苯基-5-取代烷氧基-2,3-二氢-[1,4]二噁烷[2,3-f]喹唑啉-10-胺(I)或4-取代芳胺基-6-取代烷基-6H-[1,4]噁嗪并[3,2-g]喹唑啉-7(8H)-酮(II)类化合物及其制备方法和作为用于治疗癌症的表皮生长因子受体抑制剂的应用，并包括EGFR的某些突变形式，这些化合物及其盐类可用于治疗或预防多种癌症疾病。
• QUINAZOLINE HETEROCYCLIC COMPOUND AS EGFR KINASE INHIBITOR, AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Beijing Scitech-MQ Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP3246328B1

  公开（公告）日：2020-07-22