1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-cyanobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: 4-{[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)oxy]carbonyl}benzonitrile；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 4-cyanobenzoate
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₄
• 分子量: 292.251
• InChiKey: PMZFPIRMVHXAHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-cyanobenzoate 、 联硼酸频那醇酯 在 4-(叔丁氧羰基)吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以86%的产率得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对异烟酸酯的催化（杂）芳基和烯基羧酸的脱羧硼化反应

  摘要：

  芳基和链烯基羧酸与双（频哪醇合）二硼的脱羧硼化通过实现Ñ使用-hydroxyphthalimide酯叔异烟酸丁酯在无碱条件下作为催化剂。可以将具有不同官能团和电子特性的各种芳基羧酸平稳地转化为芳基硼酸酯，包括在过渡金属催化下难以脱羧的芳基硼酸酯，从而提供了一种新方法，使羧酸可以用作有机合成中的基础。机理分析表明，该反应通过自由基脱羧产生的瞬态芳基与吡啶稳定的持久性硼基的偶联而进行。氧化还原活性酯的活化可以通过分子内单电子转移（SET）过程，通过吡啶-二硼-邻苯二甲酰亚胺加合物进行，并说明了无碱反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01950
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  高活性锰与CO交叉偶联反应合成N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11461

文献信息

• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Visible Light‐Driven Efficient Synthesis of Amides from Alcohols using Cu−N−TiO ₂ Heterogeneous Photocatalyst
  作者：Krishnadipti Singha、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/ejoc.202001466

  日期：2021.1.26

  practical method for direct amide synthesis from alcohols and amines using an in situ generated active ester of N‐hydroxyimide with the earlier developed robust and recyclable Cu−N−TiO2 catalyst, at room temperature, using oxygen as a sole oxidant under visible light is discussed. The application of this amidation reaction has been successfully demonstrated for the synthesis of moclobemide, an antidepressant

  一种简单实用的方法，可在室温下使用氧作为唯一氧化剂，在室温下使用原位生成的N-羟基酰亚胺的活性酯与较早开发的坚固且可回收的Cu-N-TiO 2催化剂，从醇和胺直接合成酰胺。讨论可见光。已经成功地证明了该酰胺化反应在克洛米特合成中的应用，该合成是一种抗抑郁药，伊托必利药物的类似物莫氯贝胺。
• <i>tert-</i>Butyl Nitrite as a Twofold Hydrogen Abstractor for Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with <i>N</i>-Hydroxyimides
  作者：Peng-Fei Dai、Yi-Ping Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03434

  日期：2021.12.17

  practical transition metal/catalyst/halogen-free dehydrogenative coupling of aldehydes with N-hydroxyimides promoted solely by tert-butyl nitrite under mild conditions was developed. tert-Butyl nitrite generates two radicals (tBuO and NO) and thus works as a twofold hydrogen abstractor. A diverse array of N-hydroxyimide esters were prepared from either aliphatic or aromatic aldehydes. Benzoyl-substituted

  开发了一种合成实用的过渡金属/催化剂/无卤素的醛与N-羟基酰亚胺的脱氢偶联，仅由亚硝酸叔丁酯在温和条件下促进。叔丁基亚硝酸盐产生两个自由基（t BuO 和 NO），因此可作为双重吸氢剂。从脂肪族或芳香族醛制备了多种N-羟基酰亚胺酯。苯甲酰基取代的醛如2-氧代-2-苯基乙醛也是合适的。
• Iron-Nitrate-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i> -Hydroxyphthalimide: Efficient Synthesis of <i>N</i> -Hydroxyimide Esters
  作者：Xiaohe Xu、Jian Sun、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Pingping Li、Xiaoying Jiang、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201701411

  日期：2017.12.22

  An Fe(NO3)3*9H2O-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxysuccinimide (NHSI) and aldehydes or alcohols in the air has been described. This transformation provided an efficient approach to prepare N-hydroxyimide ester derivatives with wide substrate scope in moderate to excellent yields.

  已经描述了 Fe(NO3)3*9H2O 催化的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 或 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 与空气中的醛或醇之间的交叉脱氢偶联反应。这种转化为制备具有广泛底物范围的 N-羟基酰亚胺酯衍生物提供了一种有效的方法，产率中等至极好。
• Metal-free intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of N-hydroxyimide esters
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Weiya Pu、Shukuan Mao、Gang Li、Jiejie Niu、Qian Chen、Tingting Wang

  DOI：10.1039/c6ra22653a

  日期：——

  Selectfluor-mediated intermolecular C–O cross coupling reaction for the synthesis of N-hydroxyimide esters was developed for the first time. The reaction is applicable to the coupling of readily available aryl and alkyl aldehydes with N-hydroxyphthalimide (NHPI) and N-hydroxysuccinimide (NHSI). The resulting active esters can be directly converted into amides in one pot.

  首次开发了Selectfluor介导的分子间C–O交叉偶联反应，用于合成N-羟基酰亚胺酯。该反应适用于容易获得的芳基和烷基醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）的偶联。可以在一锅中将所得的活性酯直接转化为酰胺。