N-tert-butyloxycarbonylaminotetrachlorophthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonylaminotetrachlorophthalimide
• 英文别名: tert-butyl N-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)carbamate；tert-butyl 4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-ylcarbamate；tert-butyl N-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₄N₂O₄
• 分子量: 400.045
• InChiKey: OFHIVDLGPFOCBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonylaminotetrachlorophthalimide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(tert-butyl) 1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酰肼的氧化 [2,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  据报道，通过单线态 N-硝烯中间体开发了烯丙基酰肼的有效氧化 [2,3]-sigmatropic 重排。必需的烯丙基酰肼前体很容易制备，并在暴露于碘代苯后进行平滑的σ重排。这种新转化的产物被证明是各种化合物的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ja2066219

文献信息

• Triflimide-Catalysed Rearrangement of<i>N</i>-(1-Trimethylsilyl)allylhydrazones Results in the Formation of Vinylsilanes and Cyclopropanes
  作者：Sebastian Dittrich、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.201501180

  日期：2015.12

  A synthesis of terminal vinylsilanes by triflimide-catalysed rearrangement of N-(1-trimethylsilyl)allylhydrazones is reported. This protocol provides a convenient access to versatile olefinic building blocks through a traceless bond construction. Hydrazones derived from aromatic aldehydes give cis-cyclopropanes in an unexpected side-reaction.

  报道了通过三氟甲磺酸酯催化的 N-(1-三甲基甲硅烷基) 烯丙基腙的重排合成末端乙烯基硅烷。该协议通过无痕键结构提供了对通用烯烃构建块的便捷访问。源自芳香醛的腙在意想不到的副反应中产生顺式环丙烷。
• USE OF<i>N</i>-ACYL OR<i>N</i>-ALKYLOXYCARBONYL-AMINOTETRACHLOROPHTHALIMIDES FOR THE PREPARATION OF ALKYLHYDRAZINES VIA THE MITSUNOBU PROTOCOL
  作者：Maria-Fatima Pinto、Nicolas Brosse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1081/scc-120014971

  日期：2002.1

  ABSTRACT N-acyl and N-alkyloxycarbonyl tetrachloro-aminophthalimides which are best acidic partners in the Mitsunobu reaction and more easily dephthaloylated than their unsubstituted analogs can be used efficiently for the preparation of 1,1-substituted hydrazines.

  摘要 N-酰基和 N-烷氧基羰基四氯氨基邻苯二甲酰亚胺是光信反应中最好的酸性伙伴，比它们的未取代类似物更容易脱邻苯二甲酰化，可有效地用于制备 1,1-取代的肼。
• A Hypervalent Iodide-Initiated Fragment Coupling Cascade of N-Allylhydrazones
  作者：Kelly E. Lutz、Regan J. Thomson

  DOI：10.1002/anie.201100888

  日期：2011.5.2

  Highway to the hydrazone: A hypervalent iodide initiated cascade process enables the rapid union of an aldehyde, an allylic hydrazide, and an alcohol (see scheme; Pv=pivaloyl). This process affords a diverse range of functionalized ether adducts, while simultaneously generating a stereodefined alkene and two new vicinal stereocenters. The use of chiral non‐racemic hydrazines and alcohols offers a rapid

  通往的道路：高碘化物引发的级联过程可实现醛，烯丙基酰肼和醇的快速结合（请参阅方案； Pv =新戊酰）。此过程提供了多种功能化的醚加合物，同时生成了立体定义的烯烃和两个新的邻位立体中心。使用手性非外消旋肼和醇可快速进入复杂的“类天然产物”结构。
• Triflimide-catalysed sigmatropic rearrangement of N-allylhydrazones as an example of a traceless bond construction
  作者：Devon A. Mundal、Christopher T. Avetta、Regan J. Thomson

  DOI：10.1038/nchem.576

  日期：2010.4

  The recognition of structural elements (that is, retrons) that signal the application of specific chemical transformations is a key cognitive event in the design of synthetic routes to complex molecules. Reactions that produce compounds without an easily identifiable retron, by way of either substantial structural rearrangement or loss of the atoms required for the reaction to proceed, are significantly more difficult to apply during retrosynthetic planning, yet allow for non-traditional pathways that may facilitate efficient acquisition of the target molecule. We have developed a triflimide (Tf2NH)-catalysed rearrangement of N-allylhydrazones that allows for the generation of a sigma bond between two unfunctionalized sp3 carbons in such a way that no clear retron for the reaction remains. This new ‘traceless’ bond construction displays a broad substrate profile and should open avenues for synthesizing complex molecules using non-traditional disconnections. A triflimide-catalysed rearrangement of N-allylhydrazones has been developed that allows for the generation of a sigma bond between two unfunctionalized sp3 carbons such that no clear marker remains for how the bond was formed. This traceless bond construction offers new avenues for convergent fragment coupling in synthetic strategies.

  在设计复杂分子的合成路线时，识别结构元素（即逆反应）是应用特定化学转化的关键认知活动。通过大量的结构重排或失去反应进行所需的原子而生成的化合物没有易于识别的重排元素，这种反应在逆合成规划中的应用要困难得多，但却允许通过非传统途径来促进目标分子的高效获取。我们开发了一种由三氟利昂（Tf2NH）催化的 N-烯丙基肼重排反应，它可以在两个未官能化的 sp3 碳之间生成一个西格玛键，从而使反应不再需要明确的重排原子。这种新的 "无痕 "键构造具有广泛的底物特征，为利用非传统断开方式合成复杂分子开辟了道路。我们开发出了一种由三氟甲基甲酰亚胺催化的 N-烯丙基肼重排反应，这种反应可以在两个未官能化的 sp3 碳之间生成一个西格玛键，而且不会留下键是如何形成的明确标记。这种无痕键的构建为合成策略中的聚合片段偶联提供了新的途径。
• 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-1-INHIBITOR-DIABETES-TYPE 2-1
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1924563B1

  公开（公告）日：2013-07-31