10-oxo-10,12-dihydroisoindolo[1,2-b]quinazoline-7-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10-oxo-10,12-dihydroisoindolo[1,2-b]quinazoline-7-carbonitrile
• 英文别名: 10-oxo-12H-isoindolo[1,2-b]quinazoline-7-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₉N₃O
• 分子量: 259.267
• InChiKey: GNTZUJCPHPDFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 10-oxo-10,12-dihydroisoindolo[1,2-b]quinazoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氰酰胺的自由基环化：褪黑素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602940

文献信息

• Unprecedented Aromatic Homolytic Substitutions and Cyclization of AmideIminyl Radicals: Experimental and Theoretical Study
  作者：Aurore Beaume、Christine Courillon、Etienne Derat、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200700884

  日期：2008.1.28

  a tin-free radical cascade cyclization process. Not only do amide-iminyl radicals lead to new tetracyclic heterocycles but these nitrogen-centered radical species also react in aromatic homolytic substitutions. Indeed, the amide-iminyl radical moiety unprecedentedly displaces methyl, methoxy, and fluorine radicals from an aromatic carbon atom. This seminal reaction in the field of radical chemistry

  酰胺亚胺基是N-酰基氰酰胺级联自由基环化中的通用有效中间体。它们很容易被烯烃或（杂）芳环捕获并环化为一系列带有吡咯并喹唑啉部分的新杂环化合物。为了说明这些化合物的合成重要性，通过锡-自由基级联环化过程实现了天然抗肿瘤化合物褪黑素A的全合成。不仅酰胺亚胺基会生成新的四环杂环，而且这些以氮为中心的自由基也会在芳族均溶取代反应中发生反应。实际上，酰胺-亚氨基基团部分前所未有地取代了芳族碳原子上的甲基，甲氧基和氟基团。
• Synthesis of Tetracyclic Quinazolinones Using a Visible-Light-Promoted Radical Cascade Approach
  作者：Yue-Yue Han、Heng Jiang、Ruzhi Wang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00869

  日期：2016.8.19

  A practical approach for the synthesis of tetracyclic pyrroloquinazolines using photoredox strategy has been developed. The visible-light-promoted intramolecular single-electron-transfer (SET) process between photocatalyst and N-(2-iodobenzyl)-N-acylcyanamides is considered to be involved in this transformation. Targeted pyrroloquinazoline derivatives (15 examples) are presented in good isolated yields

  已经开发出一种利用光氧化还原策略合成四环吡咯并喹唑啉的实用方法。光催化剂和N-（2-碘苄基）-N-酰基氰酰胺之间的可见光促进的分子内单电子转移（SET）过程被认为参与了这种转化。靶向吡咯并喹唑啉衍生物（15个实例）以良好的分离收率（30％-88％）提供。
• Radical Cyclization ofN-Acylcyanamides: Total Synthesis of Luotonin A
  作者：Aurore Servais、Mériam Azzouz、David Lopes、Christine Courillon、Max Malacria

  DOI：10.1002/anie.200602940

  日期：2007.1.15