tert-butyl (S)-2-((R)-1-hydroxypent-4-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((R)-1-hydroxypent-4-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R)-1-hydroxypent-4-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: FTPUTEWZQDCXKG-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((R)-1-hydroxypent-4-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 2,2’-二氟二苯二硫醚 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 tetrabutylphosphonium diphenyl phosphate 作用下， 以83%的产率得到1-Boc-四氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现未活化烯烃的催化加氢醚化。

  摘要：

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202003959
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到tert-butyl (S)-2-((S)-1-hydroxypent-4-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现未活化烯烃的催化加氢醚化。

  摘要：

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202003959

文献信息

• US4705778A
  申请人：——

  公开号：US4705778A

  公开（公告）日：1987-11-10
• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。