levoglucosenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: levoglucosenone
• 英文别名: 6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-EN-4-one；(1R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: HITOXZPZGPXYHY-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  levoglucosenone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石K-10促进了手性二恶英笼罩的化合物从左葡糖醛酮的合成

  摘要：

  本文提出了一种短而有效的方法，用于从左旋葡聚糖酮（一种生物质衍生的烯酮）合成手性二氧杂笼类化合物。通过蒙脱土K-10催化，可以高效，高选择性地进行涉及级联三步阳离子环化的关键转化。还显示了K-10在相关的半频哪醇重排中获得吡喃-3-酮的有用性。发现了差向异构醇的反应模式有趣的差异，并且这些发现的来源是通过DFT计算确定的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.07.019

文献信息

• ISOBE, MINORU;NISHIKAWA, TOSHIO;PIKUL, STANISLAW;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6485-6488
  作者：ISOBE, MINORU、NISHIKAWA, TOSHIO、PIKUL, STANISLAW、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Montmorillonite K-10 promoted synthesis of chiral dioxa-caged compounds derived from levoglucosenone
  作者：Mariano A. Zurita、Aylén Avila、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez、Ariel M. Sarotti

  DOI：10.1016/j.carres.2014.07.019

  日期：2015.1

  A short and efficient methodology for the synthesis of chiral dioxa-caged compounds from levoglucosenone, a biomass-derived enone, is herein presented. The key transformation, that involves a cascade 3-step cationic cyclization, was efficiently carried out in high yields and selectivities by Montmorillonite K-10 catalysis. The usefulness of K-10 in related semi-pinacol rearrangements to obtain pyran-3-ones

  本文提出了一种短而有效的方法，用于从左旋葡聚糖酮（一种生物质衍生的烯酮）合成手性二氧杂笼类化合物。通过蒙脱土K-10催化，可以高效，高选择性地进行涉及级联三步阳离子环化的关键转化。还显示了K-10在相关的半频哪醇重排中获得吡喃-3-酮的有用性。发现了差向异构醇的反应模式有趣的差异，并且这些发现的来源是通过DFT计算确定的。