4-tert-butylbenzoylacetylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butylbenzoylacetylene
• 英文别名: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-one；1-(4-Tert-butylphenyl)prop-2-yn-1-one；1-(4-tert-butylphenyl)prop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SFRUVSDHWKYMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylbenzoylacetylene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到5-(4-(tert-butyl)phenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  用TEMPO催化从炔丙基酮和TMSN中合成5-取代的异恶唑3 †

  摘要：

  描述了一种新颖有效的TEMPO催化通过自由基机理过程从炔丙基酮和TMSN 3 合成5-取代异恶唑的方法。这种方法可以轻松简便地从简单易得的炔丙基酮和TMSN 3中获得各种有用的5-取代的异恶唑，收率良好。提出了该过程的合理反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra11099a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 [copper(II)(salqu)] 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-tert-butylbenzoylacetylene
  参考文献：
  名称：

  用 2-喹喔啉醇 Salen 铜 (II) 配合物和叔丁基过氧化氢氧化炔丙醇

  摘要：

  当与氧化剂叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 结合使用时，2-喹喔啉醇 (salqu) 的铜 (II) 配合物是一种有效的催化剂，可用于选择性氧化炔丙醇以产生相应的 α,β-炔羰基化合物. 在 1 小时的反应时间内，各种炔丙醇的产率都很高（高达 99%）。与 TBHP 的 (salqu) 铜 (II) 配合物可与在 α 位含有烷基的炔丙醇一起使用，而炔丙醇很难用其他常用方法进行选择性氧化。通过使用这种催化方案，炔醇的氧化比分离的羟基、三键或炔丙基亚甲基的氧化也获得了优异的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201394

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• An Unexpected Domino Reaction of β-Keto Sulfones with Acetylene Ketones Promoted by Base: Facile Synthesis of 3(2<i>H</i> )-Furanones and Sulfonylbenzenes
  作者：Wei Tong、Qian-Yu Li、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700830

  日期：2017.11.23

  An unexpected domino reaction of β‐keto sulfones with acetylene ketones has been developed. The domino reaction of β‐keto sulfones with diynones proceeded smoothly in the presence of 30 mol% K2CO3 without other additives, and afforded the novel 3(2H)‐furanone derivatives. On replacing the diynones with terminal alkyne ketones, the reaction regioselectivity was changed and sulfonylbenzenes were obtained

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。
• Oxidation of Propargylic Alcohols with a 2-Quinoxalinol Salen Copper(II) Complex and<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Kushan C. Weerasiri、Anne E. V. Gorden

  DOI：10.1002/ejoc.201201394

  日期：2013.3

  selective oxidation of propargylic alcohols to yield the corresponding α,β-acetylenic carbonyl compounds when used in combination with the oxidant tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Excellent yields (up to 99 %) are achieved for a variety of propargylic alcohols within 1 h of reaction time. The (salqu)copper(II) complex with TBHP can be used with propargylic alcohols that contain alkyl groups in the α-position

  当与氧化剂叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 结合使用时，2-喹喔啉醇 (salqu) 的铜 (II) 配合物是一种有效的催化剂，可用于选择性氧化炔丙醇以产生相应的 α,β-炔羰基化合物. 在 1 小时的反应时间内，各种炔丙醇的产率都很高（高达 99%）。与 TBHP 的 (salqu) 铜 (II) 配合物可与在 α 位含有烷基的炔丙醇一起使用，而炔丙醇很难用其他常用方法进行选择性氧化。通过使用这种催化方案，炔醇的氧化比分离的羟基、三键或炔丙基亚甲基的氧化也获得了优异的选择性。
• <i>gem</i>-Digold Acetylide Complexes for Catalytic Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition: Having Two Gold Centers Is Better for Asymmetric Catalysis
  作者：Masaki Nanko、Satoru Shibuya、Yuya Inaba、Soichiro Ono、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02263

  日期：2018.12.7

  Gold(I)-catalyzed highly enantioselective intermolecular [4 + 2] cycloaddition is shown with ynones and cyclohexadiene. Various bicyclo[2.2.2]octadiene derivatives are produced in high yields (up to 99%) with good enantioselectivity (up to 96% ee). Key to the success is generation of the gem-digold terminal alkyne as a catalytic on-cycle species. As proof of the gem-digold catalysis, a positive nonlinear

  显示了金（I）催化的高对映选择性分子间[4 + 2]环加成反应与炔酮和环己二烯。各种双环[2.2.2]辛二烯衍生物以高收率（高达99％）和良好的对映选择性（高达ee的96％）生产。成功的关键是生成宝石-双金末端炔烃作为催化的循环物种。作为宝石-digold催化的证据，在配体的ee与环加合物之间明确了正的非线性效应。
• 一种叠氮和炔酮化合物合成异噁唑类化合物 的制备方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN105924405B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种叠氮和炔酮化合物合成异噁唑类化合物的方法，包括步骤为：1）加入30 mol%的催化剂，10当量的水及5~10倍量的极性溶剂，通入空气或是敞口，在室温下搅拌24 h；2）再加入20当量的三苯基膦，在室温下继续搅拌反应2 h，TLC跟踪反应；3）待反应完全后，将反应物倒入10~30mL水中；4）然后用20~30mL二氯甲烷萃取，通过饱和食盐水（10~20 mL）洗涤三次，之后用无水Na2SO4干燥，过滤，减压除去溶剂，经快速硅胶柱层析纯化得产物。本方法实验所需操作简单，原料易得，反应步骤少，产量高，具有很好的应用价值，适合于医药、农药方面的应用，有良好的应用前景。