methanesulfonic acid (2S,3S)-3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid (2S,3S)-3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆S
• 分子量: 389.429
• InChiKey: PICAIVNXHHLBMZ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid (2S,3S)-3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyl ester 、 potassium tert-butylate 在 sodium chloride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.12g (60%)的产率得到2(S)-[2-phenyl-1(S)phthalimidoethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  1H-isoindole-1,3-dione compounds

  摘要：

  该发明涉及中间化合物，可用于制备N-叔丁基-去氢-2-2（R）-羟基-4-苯基-3（S）-邻苯二甲酰亚丁基！-(4aS, 8aS)-异喹啉-3（S）-羧酰胺。最终产品适用于治疗重要感染，如HIV和其他逆转录病毒引起的感染。

  公开号：

  US05502210A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(1-benzyl-2,3-dihydroxypropyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 、 吡啶 、 甲基磺酰氯 在 盐酸 、 silica gel 、 Isopropanol methylene chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以is obtained 0.28 g (43%) of pure methanesulfonic acid (2S,3S)-3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyl ester, NMR (CDCl3): 7.7 (m,4H); 7.1 (m,5H); 4.6 (m,2H); 4.3 (m,2H); 3.55 (d,J=7,1H); 3.3 (m,2H); 3.1 (s,3H)的产率得到methanesulfonic acid (2S,3S)-3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of

  摘要：

  本发明涉及一种制备N-叔丁基-去氢-2-\x9b2(R)-羟基-4-苯基-3(S)-邻苯二甲酰胺丁基!-(4a S,8aS)-异喹啉-3(S)-羧酰胺的方法，以及新的中间体。公式I的化合物在欧洲专利出版物0,432,694的例1中具体描述，是制备药理活性化合物的有价值中间体。公式I的化合物可以转化为适用于治疗病毒感染的药理活性化合物，如HIV和其他逆转录病毒引起的感染。

  公开号：

  US05698698A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung eines N-tert.Butylisochinolin-3-carboxamid Derivates und Zwischenprodukte in diesem Verfahren
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0634410A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  Verfahren zur Herstellung des N-tert.Butyl-decahydro-2-[2(R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)-phthalimidobutyl]-(4aS,8aS)-isochinolin-3(S)-carboxamids der Formel durch reduktive Aminierung des dem Alkohol I entsprechenden α-Hydroxyaldehyds; Verfahren zur Herstellung von Vorprodukten zu diesem α-Hydroxyaldehyd, sowie neue in diesen Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

  一种制备 N-叔丁基-十氢-2-[2(R)-羟基-4-苯基-3(S)-邻苯二甲酰亚胺丁基]-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺的工艺，其式如下 通过与醇 I 相对应的α-羟基醛的还原胺化反应；制备这种α-羟基醛的前体的工艺，以及在这些工艺中出现的新的中间体。
• Verfahren zur Herstellung eines N-tert.Butylamids
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0738724B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• 1H-isoindole-1,3-dione compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05502210A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  The invention relates to intermediate compounds which are useful in the preparation of N-tert-butyl-decahydro-2- 2 (R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)-phthalimidobutyl!-(4aS, 8aS)-isoquinoline-3(S)-carboxamide. The final products are suitable for the treatment of vital infections, such as those caused by HIV and other retroviruses.

  该发明涉及中间化合物，可用于制备N-叔丁基-去氢-2-2（R）-羟基-4-苯基-3（S）-邻苯二甲酰亚丁基！-(4aS, 8aS)-异喹啉-3（S）-羧酰胺。最终产品适用于治疗重要感染，如HIV和其他逆转录病毒引起的感染。
• Process for preparation of
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05641886A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  The invention relates to a process for the preparation of N-tert.butyl-decahydro-2-[2(R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)-phthalimidobutyl]-(4a S,8aS)-isoquinoline-3(S)-carboxamide of the formula ##STR1## as well as novel intermediates. The compound of formula I is a valuable intermediate for pharmacologically active compounds. The compound of formula I can be converted into pharmacologically active compounds which are suitable for the treatment of viral infections, such as those caused by HIV and other retroviruses.

  本发明涉及一种制备N-叔丁基-十氢-2-[2(R)-羟基-4-苯基-3(S)-邻苯二甲酰氨基丁基]-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-羧酰胺的方法，其化学式为##STR1##以及新型中间体。式I化合物是制备药理活性化合物的有价值中间体。式I化合物可以转化为药理活性化合物，适用于治疗病毒感染，如HIV和其他逆转录病毒引起的感染。