methyl 5-allyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-allyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-prop-2-enyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: KFJHBBIWFCYQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-allyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到5-allyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从纤维素粘菌中完全合成Leupyrrins A1和B1，高效的抗真菌剂

  摘要：

  报告了有关高产量的全合成亮丙氨酸酯酶A 1和B 1的有效策略的设计，详细说明和应用的详细信息，这是得自粘胶纤维梭菌的独特抗真菌剂。连续的锆茂介导的二炔环化和氧化锆环戊二烯中间体的区域选择性开放使简洁地进入独特的二氢呋喃片段成为可能，而丁内酯的另一种多米诺反应涉及单锅内酯开口，立体选择性醛加成和原位内酯化。此外，创新的sp 2 ‐sp 3建立了吡咯功能化的交叉偶联和两个精细片段的优化的HATU介导的酰胺偶联方案。此外，成功地制定了一种不寻常的保护基策略，其中包括由Teoc-丙酮化物保护的胺与叔丁基酯和乙酸酯的组合。这些策略和策略通常是有用的，也可用于其他功能化化合物的合成。预期通过这些总合成获得的材料将能够进一步探索这些有效的抗真菌剂的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201604445
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 5-(甲氧基羰基)吡咯-2-硼酸频那醇酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到methyl 5-allyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从纤维素粘菌中完全合成Leupyrrins A1和B1，高效的抗真菌剂

  摘要：

  报告了有关高产量的全合成亮丙氨酸酯酶A 1和B 1的有效策略的设计，详细说明和应用的详细信息，这是得自粘胶纤维梭菌的独特抗真菌剂。连续的锆茂介导的二炔环化和氧化锆环戊二烯中间体的区域选择性开放使简洁地进入独特的二氢呋喃片段成为可能，而丁内酯的另一种多米诺反应涉及单锅内酯开口，立体选择性醛加成和原位内酯化。此外，创新的sp 2 ‐sp 3建立了吡咯功能化的交叉偶联和两个精细片段的优化的HATU介导的酰胺偶联方案。此外，成功地制定了一种不寻常的保护基策略，其中包括由Teoc-丙酮化物保护的胺与叔丁基酯和乙酸酯的组合。这些策略和策略通常是有用的，也可用于其他功能化化合物的合成。预期通过这些总合成获得的材料将能够进一步探索这些有效的抗真菌剂的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201604445

文献信息

• AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1163236B1

  公开（公告）日：2005-11-09
• US6297381B1
  申请人：——

  公开号：US6297381B1

  公开（公告）日：2001-10-02
• US6476023B1
  申请人：——

  公开号：US6476023B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES HETEROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2000055152A1

  公开（公告）日：2000-09-21

  Disclosed are novel aromatic heterocyclic compounds of formula (I) wherein Ar1,Ar2,L,Q and X are described herein. The compounds are useful in pharmaceutic compositions for treating diseases or pathological conditions. Also disclosed are processes of making such compounds.