6-chloro-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6-chloro-3,4-diphenylisocoumarin；6-chloro-3,4-diphenylisochromen-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 332.786
• InChiKey: NOHZHTATALUZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one 、 {[3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazolate]Ag}₃ 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The role of weak intermolecular interactions in photophysical behavior of isocoumarins on the example of their interaction with cyclic trinuclear silver(I) pyrazolate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121004
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-methoxybenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 亚硝酸特丁酯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 copper diacetate 作用下， 反应 12.58h， 生成 6-chloro-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺由叔丁基亚硝酸盐介导的N-亚硝基酰胺，羧酸，苯并香豆素和异香豆素的合成

  摘要：

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00570

文献信息

• Regioselective synthesis of isocoumarins by ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic acids with alkynes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c2cc16916a

  日期：——

  The highly regioselective aerobic oxidative cyclization of aromatic, heteroaromatic and alkenyl acids with alkynes in the presence of catalytic amounts of [RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6 and Cu(OAc)2·H2O providing isocoumarin derivatives was investigated.

  研究了在[RuCl2(p-cymene)}2]、AgSbF6和Cu(OAc)2·H2O的催化量存在下，芳香族、杂芳香族和烯基酸与炔烃的高区域选择性氧化环化反应，生成了异香豆素衍生物。
• One-Pot Sequential N-Heterocyclic Carbene/Rhodium(III) Catalysis: Synthesis of Fused Polycyclic Isocoumarins
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo

  DOI：10.1002/adsc.201700072

  日期：2017.7.3

  A one‐pot sequential N‐heterocyclic carbene–rhodium (NHC‐Rh) catalysis is described, demonstrating the compatibility of NHC and Rh catalysts. N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed aerobic oxidation of benzaldehydes and subsequent rhodium(III)‐catalyzed oxidative coupling/annulation with multiple bonds enabled the formation of two C–O bonds and one C–C bond in a single pot. This operationally easy, one‐pot

  描述了一个单锅顺序N-杂环卡宾-铑（NHC-Rh）催化，证明了NHC和Rh催化剂的相容性。N-杂环卡宾催化的苯甲醛好氧氧化，以及随后铑（III）催化的具有多个键的氧化偶联/环化反应，可在一个锅中形成两个C-O键和一个C-C键。这种易于操作的单罐协议在空气中提供了访问各种有价值的稠合多环异香豆素的途径。
• Ru-Catalyzed Decarboxylative Annulations of α-Keto Acids with Internal Alkynes: Dual Roles of COOH as Directing Group and Leaving Group
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Jiawang Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201405715

  日期：2015.1.26

  Carboxylic acid serving as both directing and leaving group was discovered in Ru‐catalyzed decarboxylative annulations of α‐keto acids with alkynes. The well‐established protocol showed high functional group tolerance, which provided an efficient and alternative route to the coumarone backbone.

  在Ru催化的α-酮酸与炔烃的脱羧环化反应中发现了既作为引导基团又作为离去基团的羧酸。完善的方案显示出较高的功能基团耐受性，这提供了通往香豆酮主链的高效替代途径。
• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo070735n

  日期：2007.7.1

  coupling of benzoic acids with internal alkynes effectively proceeds in the presence of [Cp*RhCl2]2 and Cu(OAc)2·H2O as catalyst and oxidant, respectively, to produce the corresponding isocoumarin derivatives. The copper salt can be reduced to a catalytic quantity under air. Interestingly, by using [Cp*IrCl2]2 in place of [Cp*RhCl2]2, the substrates undergo 1:2 coupling accompanied by decarboxylation to afford

  在[Cp * RhCl 2 ] 2和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂和氧化剂的情况下，苯甲酸与内部炔烃的氧化偶联有效地进行，以产生相应的异香豆素衍生物。铜盐可以在空气中还原成催化量。有趣的是，通过使用[Cp * IrCl 2 ] 2代替[Cp * RhCl 2 ] 2，使底物进行1：2偶合并脱羧，从而仅得到萘衍生物。在这种情况下，Ag 2 CO 3作为有效的氧化剂。
• Decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes using the anodic ruthenium catalysis
  作者：Mu-Jia Luo、Ting-Ting Zhang、Fang-Jun Cai、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1039/c9cc03210j

  日期：——

  A new electrochemical decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes involving C–H functionalization by means of a cooperative anode and ruthenium catalysis is presented. This reaction represents a mechanistically novel strategy as an ideal supplement to the decarboxylative [4+2] annulation methodology by employing an electrooxidative process to avoid the use of an additional

  提出了一种新的芳基乙醛酸与内部炔烃的电化学脱羧[4 + 2]环合反应，涉及通过协同阳极和钌催化的C–H官能化。通过采用电氧化工艺避免使用额外的外部氧化剂并利用H 2 O作为要结合的羧基氧原子源，该反应代表了一种机械新颖的策略，是脱羧[4 + 2]环化方法的理想补充在合成1 H -isochromen-1-ones中。