3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(1,2,3-triazol-1-yl)pyridine；3-(triazol-1-yl)pyridine
• 化学式: C₇H₆N₄
• 分子量: 146.151
• InChiKey: WIMCHGXHLGATQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine 、 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine 、 2,6-dichloro-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine 、 2-chloro-6-(trifluoromethyl)-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine 、 2,3,5,6-tetrachloro-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine 生成 5-(trifluoromethyl)-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel (1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridines

  摘要：

  取代了吡啶环的(1H-1,2,3-三唑-1-基)吡啶被制备出来，并发现具有杀虫效用。例如，2-氯-6-(1H-1,2,3-三唑-1-基)吡啶是通过顺序缩合、水解和脱羧反应从2-氮杂-6-氯吡啶和丙烯酸甲酯制备而成，发现可以控制紫菜叶蝉。

  公开号：

  US04775762A1
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基吡啶 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  鉴定出对sirtuin 1和2具有选择性的sirtuin 3抑制剂

  摘要：

  作为鉴定瑟土因的新型选择性调节剂的努力的一部分，我们合成并测试了烟酰胺的几个等位基因和受约束的类似物。生物数据表明，化合物2对Sirt3的选择性高于Sirt1和Sirt2。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.001

文献信息

• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• An azide and acetylene free synthesis of 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Sarah J.M. Patterson、Peter R. Clark、Glynn D. Williams、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152483

  日期：2020.11

  This paper details a simple and efficient 3-component synthesis of 1-substituted 1,2,3-triazoles using a primary amine, 2,2-dimethoxyacetaldehyde and tosylhydrazide. The reaction proceeds in good to excellent yields using either aliphatic or aromatic amine substrates and is tolerant of a wide range of functional groups including electron-rich and deficient aryl groups, terminal alkynes, ketones and

  本文详细介绍了一种使用伯胺，2，2-二甲氧基乙醛和甲苯磺酰肼的简单高效的1取代1,2,3-三唑的3组分合成方法。使用脂族或芳族胺底物，该反应以良好的产率进行，并且耐受多种官能团，包括富电子和不足的芳基，末端炔烃，酮和高度位阻的胺。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA TACHYKININE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003091226A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This application relates to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of the NK-1 subtype of tachykinin receptors, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. (I) wherein: D is a C1-C3 alkane-diyl; R1 is phenyl, which is optionally substituted with one to three substitutents indpendently selected from the group consisting of halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, difluoromethyl, trifluoromethyl, and trifluoromethoxy; R4 is a radical selected from the group consisting of: (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH)

  这个应用涉及到Formula (I)的化合物或其药用盐，以及其药物组合物，以及其作为NK-1亚型的催吐肽受体抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。其中：D是C1-C3烷二基；R1是苯基，可以选择地用来自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、二氟甲基、三氟甲基和三氟甲氧基的一到三个取代基中的任意一个取代基取代；R4是从以下组成的基团中选择的基团：(IA)、(IB)、(IC)、(ID)、(IE)、(IF)、(IG)、(IH)
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20160380214A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  An organometallic compound represented by Formula 1: M(L 1 ) n1 (L 2 ) n2 Formula 1 wherein in Formula 1, M, L 1 , L 2 , n 1 , and n 2 are the same as described in the specification.

  由Formula 1表示的一个有机金属化合物：M(L1)n1(L2)n2Formula 1在Formula 1中，M、L1、L2、n1和n2与规范中描述的相同。
• Triazole derivatives as tachykinin receptor antagonists
  申请人：Amegadzie Kudzovi Albert

  公开号：US20050239786A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This application relates to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of the NK-1 subtype of tachykinin receptors, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. (I) wherein: D is a C 1 -C 3 alkane-diyl; R 1 is phenyl, which is optionally substituted with one to three substitutents independently selected from the group consisting of halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, cyano, difluoromethyl, trifluoromethyl, and trifluoromethoxy; R 4 is a radical selected from the group consisting of: (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH)

  本申请涉及化合物I式或其药学上可接受的盐，其药物组合物以及其作为tachykinin受体NK-1亚型的抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。其中：D是C1-C3烷基二亚基；R1是苯基，可选地取代为一个至三个取代基，独立地选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，氰基，二氟甲基，三氟甲基和三氟甲氧基的群；R4是从群 consisting of: (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH)中选择的基团。