3-hydroxy-N-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-methoxybenzamide
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: CIHJQETYKQIORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-(1-甲基乙基)-吡咯并[2,1-f][1,2,4]噻嗪-6-羧酸乙酯 、 3-hydroxy-N-methoxybenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以18 mg的产率得到4-[3-[(methoxyamino)carbonyl]phenoxy]-5-(1-methylethyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价口服活性4-（2,4-二氟-5-（甲氧基氨基甲酰基）苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪作为双血管内皮生长因子受体2和成纤维细胞生长因子受体1抑制剂。

  摘要：

  一系列取代的4-（2,4-二氟-5-（甲氧基氨基甲酰基）苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪被确定为有效的和选择性的酪氨酸激酶活性抑制剂。生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和FGFR-1。与VEGFR-2抑制化合物50有关的酶动力学（K（i）= 52 +/- 3 nM）证实吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪类似物与ATP具有竞争性。几种类似物表现出对VEGF和FGF依赖的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖的低纳摩尔抑制作用。吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核心的C6酯取代基被杂环生物等排体取代，例如取代的1,3,5-恶二唑，所提供的化合物在小鼠中具有优异的口服生物利用度（即50 F（po）= 79％）。用化合物44、49和50对植入无胸腺小鼠中的已建立的L2987人肺癌异种移植物观察到显着的抗肿瘤功效。介绍了该系列中类似物的合成，构效关系，药理学和药代动力学特性的完整说明。

  DOI：

  10.1021/jm0501275
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 间羟基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价口服活性4-（2,4-二氟-5-（甲氧基氨基甲酰基）苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪作为双血管内皮生长因子受体2和成纤维细胞生长因子受体1抑制剂。

  摘要：

  一系列取代的4-（2,4-二氟-5-（甲氧基氨基甲酰基）苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪被确定为有效的和选择性的酪氨酸激酶活性抑制剂。生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和FGFR-1。与VEGFR-2抑制化合物50有关的酶动力学（K（i）= 52 +/- 3 nM）证实吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪类似物与ATP具有竞争性。几种类似物表现出对VEGF和FGF依赖的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖的低纳摩尔抑制作用。吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核心的C6酯取代基被杂环生物等排体取代，例如取代的1,3,5-恶二唑，所提供的化合物在小鼠中具有优异的口服生物利用度（即50 F（po）= 79％）。用化合物44、49和50对植入无胸腺小鼠中的已建立的L2987人肺癌异种移植物观察到显着的抗肿瘤功效。介绍了该系列中类似物的合成，构效关系，药理学和药代动力学特性的完整说明。

  DOI：

  10.1021/jm0501275

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004013145A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention provides compounds of formula I, (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2 and FGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式I的化合物，以及其药学上可接受的盐。式I化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2和FGFR-1，从而使它们作为抗癌药物有用。式I化合物还可用于治疗与通过生长因子受体操作的信号转导途径相关的其他疾病。
• Mild rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed intramolecular annulation of benzamides with allylic alcohols to access azepinone derivatives
  作者：Augustin Peneau、Quentin Tricart、Catherine Guillou、Laurent Chabaud

  DOI：10.1039/c8cc03319f

  日期：——

  Azepinone derivatives are important frameworks of several natural products and bioactive compounds. They are synthetized using a Rh(III)-catalyzed intramolecular annulation of benzamide-tethered allylic alcohols. The reaction requires mild conditions at room temperature and affords diversely substituted azepinones bearing a quaternary carbon.

  ze庚酮衍生物是几种天然产物和生物活性化合物的重要框架。使用Rh（III）催化的苯甲酰胺系链烯丙基醇的分子内环化反应合成它们。该反应在室温下需要温和的条件，并提供带有季碳的不同取代的氮杂环丁酮。
• Pyrrolotriazine kinase inhibitors
  申请人：Bhide S. Rajeev

  公开号：US20050234060A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention provides compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2 and FGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。公式I化合物抑制生长因子受体如VEGFR-2和FGFR-1的酪氨酸激酶活性，因此可用作抗癌剂。公式I化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。
• METHOD OF PRODUCING A METAL PHTHALOCYANINE COMPOUND, AND METHOD OF PRODUCING A PHTHALOCYANINE COMPOUND AND AN ANALOGUE THEREOF
  申请人：Tateishi Keiichi

  公开号：US20090247742A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A method of producing a metal phthalocyanine compound, which contains: conducting a reaction between at least two compounds selected from among Compounds A to F of formula (I), and a metal compound, in a buffer solution of an organic base or an inorganic base and an acid, in the presence of a dehydrating agent: wherein R is a hydrogen atom or a substituent; l is an integer of 0 to 4; a plurality of Rs may be the same or different from each other when l is 2 to 4; and G is a group of atoms necessary for forming at least one of a 5- or 6-membered aromatic ring and a 5- or 6-membered hetero ring.

  生产金属酞菁化合物的方法，包括：在有机碱或无机碱和酸的缓冲溶液中，在脱水剂的存在下，将公式（I）中的至少两种化合物A至F和金属化合物反应，其中R是氢原子或取代基；l是0到4的整数；当l为2到4时，多个R可以相同或不同；G是必要的原子团，用于形成5或6元芳香环和5或6元杂环中的至少一个。
• Silver halide color photographic material
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0545300A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  Disclosed is a silver halide color photographic material comprising a support having thereon at least one layer containing one or more cyan couplers of formula (I): wherein R₁₁ represents a branched or cyclic alkyl group, a branched or cyclic alkoxy group, a substituted aryl group, or a substituted aryloxy group; R₂₁ represents a substituent which may optionally be substituted. R₁₂ represents an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylamino group, an anilino group, a heterocyclic-oxy group, or a heterocyclicamino group; R₂₂ and R₃₂ each represents a substituent; r₂ represents an integer of from 0 to 4; provided that when r₂ is a plural number, the plurality of R₃₂ groups may be the same or different; R₁₃, R₂₃ and R₃₃ each represent a hydrogen atom or a substituent; provided that the total of Taft's substituent constant σ* values of R₁₃, R₂₃ and R₃₃ is 1.5 or more; R₄₃ represents a substituent. In formulae (I), (II) and (III), X₁, X₂ and X₃ each represents a hydrogen atom, or a group which is capable of splitting off from the formula by a coupling reaction with an oxidation product of an aromatic primary amine color developing agent; and the group of R₁₁, R₂₁ or X₁, the group of R₁₂, R₂₂, R₃₂ or X₂, or the group of R₁₃, R₂₃, R₃₃, R₄₃ or X₃ may be a divalent group to form a dimer or a higher polymer or to bond to a polymer chain to form a homopolymer or a copolymer. The material forms a color image with good color hue and color fastness. It is hardly fogged, and the dyes formed from the couplers hardly associate with each other in the material.

  本发明公开了一种卤化银彩色感光材料，它包括一个支撑体，支撑体上至少有一层含有一种或多种式（I）的青色耦合剂： 其中 R₁₁ 代表支链或环状烷基、支链或环状烷氧基、取代的芳基或取代的芳氧基； R₂₁ 代表可任选被取代的取代基。R₁₂ 代表脂肪族基团、芳基、杂环基团、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、苯胺基、杂环氧基或杂环氨基；R₂₂ 和 R₃₂ 各代表一个取代基；r₂ 代表 0 至 4 的整数；当 r₂ 为复数时，多个 R₃₂ 基团可以相同或不同；R₁₃、R₂₃ 和 R₃₃ 各代表一个氢原子或一个取代基；条件是 R₁₃、R₂₃ 和 R₃₃ 的塔夫脱取代常数 σ* 值的总和为 1.5或更多；R₄₃代表取代基。在式(I)、(II)和(III)中，X₁、X₂ 和 X₃ 各代表一个氢原子，或一个能与芳香族伯胺显色剂的氧化产物发生偶联反应而从式中分离的基团；和 R₁₁、R₂₁ 或 X₁ 的基团，R₁₂、R₂₂、R₃₂ 或 X₂ 的基团，或 R₁₃、R₂₃、R₃₃、R₄₃ 或 X₃ 可以是二价基团，以形成二聚体或高聚物，或与聚合物链键合形成均聚物或共聚物。该材料可形成色相和色牢度良好的彩色图像。它几乎不会起雾，由耦合剂形成的染料在材料中几乎不会相互结合。