(2S)-2-[(3-hydroxybenzoyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(3-hydroxybenzoyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(3-Hydroxy-benzoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: OLIGZZFKEKJSAL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-[(3-hydroxybenzoyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苄基氨基酸作为ICAM / LFA-1抑制剂。第2部分：苯甲酰基部分的结构活性关系。

  摘要：

  邻溴苯甲酰基l-色氨酸1抑制LFA-1与ICAM-1的缔合，其IC（50）为1.7microM。对苯甲酰基部分的结构-活性关系的评估表明，2，6-二取代极大地增强了这类抑制剂的效力。有利于苯甲酰基环和酰胺键之间成90度角的电负性取代产生最有效的化合物。化合物的效力与90度从头算起的能量与给定化合物的整体最小能量之间的差异之间存在很强的相关性。将有利的苯甲酰基取代与L-组氨酸和L-天冬酰胺结合使用，其效价比化合物1高15倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.046

文献信息

• N -Benzoyl amino acids as ICAM/LFA-1 inhibitors. Part 2: Structure–activity relationship of the benzoyl moiety
  作者：Daniel J Burdick、James C Marsters、Ignacio Aliagas-Martin、Mark Stanley、Maureen Beresini、Kevin Clark、Robert S McDowell、Thomas R Gadek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.046

  日期：2004.5

  greatly enhance potency of this class of inhibitors. Electronegative substitutions that favor a 90 degrees angle between the benzoyl ring and the amide bond yield the most potent compounds. There is a strong correlation between the potency of the compounds and the difference between the ab initio energy at 90 degrees and the global minima energy for given compounds. Combining the favored benzoyl substitutions

  邻溴苯甲酰基l-色氨酸1抑制LFA-1与ICAM-1的缔合，其IC（50）为1.7microM。对苯甲酰基部分的结构-活性关系的评估表明，2，6-二取代极大地增强了这类抑制剂的效力。有利于苯甲酰基环和酰胺键之间成90度角的电负性取代产生最有效的化合物。化合物的效力与90度从头算起的能量与给定化合物的整体最小能量之间的差异之间存在很强的相关性。将有利的苯甲酰基取代与L-组氨酸和L-天冬酰胺结合使用，其效价比化合物1高15倍。