6-(3,4-difluorophenyl)-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c][1,5]-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(3,4-difluorophenyl)-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c][1,5]-naphthyridine
• 英文别名: (6S,6aR,11bR)-6-(3,4-difluorophenyl)-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c][1,5]naphthyridine
• 化学式: C₂₁H₁₆F₂N₂
• 分子量: 334.368
• InChiKey: XFCDFUKTVMAEMM-UIAACRFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-difluorophenyl)-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c][1,5]-naphthyridine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到6-(3,4-difluorophenyl)-7H-indeno[2,1-c][1,5]-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,5]萘啶类化合物作为拓扑异构酶I（TopI）抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  为了建立具有改善的抗癌活性的新候选药物，我们在这里报告了各种系列的7H-茚并[2,1-c] [1,5]-萘啶和新型7H-茚并[2,1-c]的合成[1，5]-萘啶-7-酮和7H-茚并[2，1-c] [1，5]-萘啶-7-醇。合成的大多数产物能够抑制拓扑异构酶I活性。此外，体外测试表明，部分产品对源自人乳腺癌（BT 20），人肺腺癌（A 549）或人卵巢癌（SKOV3）的细胞系表现出细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.031
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-(3,4-difluorophenyl)-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c][1,5]-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,5]萘啶类化合物作为拓扑异构酶I（TopI）抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  为了建立具有改善的抗癌活性的新候选药物，我们在这里报告了各种系列的7H-茚并[2,1-c] [1,5]-萘啶和新型7H-茚并[2,1-c]的合成[1，5]-萘啶-7-酮和7H-茚并[2，1-c] [1，5]-萘啶-7-醇。合成的大多数产物能够抑制拓扑异构酶I活性。此外，体外测试表明，部分产品对源自人乳腺癌（BT 20），人肺腺癌（A 549）或人卵巢癌（SKOV3）的细胞系表现出细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.031

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of indeno[1,5]naphthyridines as topoisomerase I (TopI) inhibitors with antiproliferative activity
  作者：Concepción Alonso、María Fuertes、María González、Gloria Rubiales、Cinzia Tesauro、Birgitta R. Knudsen、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.031

  日期：2016.6

  effort to establish new candidates with improved anticancer activity, we report here the synthesis of various series of 7H-indeno[2,1-c][1,5]-naphthyridines and novel 7H-indeno[2,1-c][1,5]-naphthyridine-7-ones and 7H-indeno[2,1-c][1,5]-naphthyridine-7-ols. Most of the products which were synthesized were able to inhibit Topoisomerase I activity. Moreover, in vitro testing demonstrated that a subset of

  为了建立具有改善的抗癌活性的新候选药物，我们在这里报告了各种系列的7H-茚并[2,1-c] [1,5]-萘啶和新型7H-茚并[2,1-c]的合成[1，5]-萘啶-7-酮和7H-茚并[2，1-c] [1，5]-萘啶-7-醇。合成的大多数产物能够抑制拓扑异构酶I活性。此外，体外测试表明，部分产品对源自人乳腺癌（BT 20），人肺腺癌（A 549）或人卵巢癌（SKOV3）的细胞系表现出细胞毒性作用。