(3R*,5S*,6R*)-3-(p-anisyl)-5-(1-hydroxyethyl)-2-phenylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R*,5S*,6R*)-3-(p-anisyl)-5-(1-hydroxyethyl)-2-phenylisoxazolidine
• 英文别名: 1-[(3R,5S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl]ethanol
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: YYYLNLVCKXFFQB-YMSDKTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 在 镍 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、131.72 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (3R*,5S*,6R*)-3-(p-anisyl)-5-(1-hydroxyethyl)-2-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  在1，3-偶极环加成中，封端性烯烃的区域和立体选择性。DFT / HSAB理论用于观察到的硝酮的区域化学原理。

  摘要：

  巯基化烯烃1-乙酰基乙烯基羧酸盐在1,3-偶极环丙二酸，丙腈氧化物，芳基苯基腈亚胺，重氮烷烃和硝酮中具有高区域选择性的双极性亲油性，可生成相应的5-取代的杂环。后者的添加也是立体选择性的，对烯烃中羧酸根取代基的空间需求稍有敏感性。在还原条件下所有试图裂解异恶唑烷NO键的尝试均告失败，从而提供了具有侧基还原作用的多种产物。由于预测了相反的方向，FMO理论未能成功解释用硝酮观察到的区域选择性。最近建立的DFT / HSAB理论模型能够合理化这种区域选择性，

  DOI：

  10.1021/jo001393n

文献信息

• Regio- and Stereoselectivity of Captodative Olefins in 1,3-Dipolar Cycloadditions. A DFT/HSAB Theory Rationale for the Observed Regiochemistry of Nitrones
  作者：Rafael Herrera、Arumugam Nagarajan、Miguel A. Morales、Francisco Méndez、Hugo A. Jiménez-Vázquez、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/jo001393n

  日期：2001.2.1

  Captodative olefins 1-acetylvinyl carboxylates proved to be highly regioselective dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloadditon to propionitrile oxide, arylphenylnitrile imines, diazoalkanes, and nitrones to yield the corresponding 5-substituted heterocycles. The addition of the latter was also stereoselective, being slightly susceptible to steric demand of the carboxylate substituent in the olefin. All atempts

  巯基化烯烃1-乙酰基乙烯基羧酸盐在1,3-偶极环丙二酸，丙腈氧化物，芳基苯基腈亚胺，重氮烷烃和硝酮中具有高区域选择性的双极性亲油性，可生成相应的5-取代的杂环。后者的添加也是立体选择性的，对烯烃中羧酸根取代基的空间需求稍有敏感性。在还原条件下所有试图裂解异恶唑烷NO键的尝试均告失败，从而提供了具有侧基还原作用的多种产物。由于预测了相反的方向，FMO理论未能成功解释用硝酮观察到的区域选择性。最近建立的DFT / HSAB理论模型能够合理化这种区域选择性，