(3R,4R,5R)-5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidine-4-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidine-4-methanol
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-5-methyl-2,3-diphenyl-1,2-oxazolidin-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: VASJZDJRPLQZSK-XYPHTWIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 丁烯-2-醛 在 TMS-diphenylprolinol sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (3S,4S,5S)-5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidine-4-methanol 、 (3R,4R,5R)-5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  简单的一锅三组分催化高对映选择性异恶唑烷合成

  摘要：

  提出了N-芳基羟胺，醛与α，β-不饱和醛之间的高度化学和对映选择性的有机催化三组分反应。该反应可高产率地获得> 25：1 dr和91–99％ee的异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.176

文献信息

• Solid supported chiral auxiliaries in asymmetric synthesis. Part 2: Catalysis of 1,3-dipolar cycloadditions by Mg(II) cation
  作者：Giuseppe Faita、Alfredo Paio、Paolo Quadrelli、Fabio Rancati、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00769-4

  日期：2001.9

  oxides and nitrones in the presence of Mg(II) cation as catalyst were evaluated. The presence of acetonitrile as co-solvent was found to be fundamental for the Lewis acid catalysis on solid-phase. The regio- and stereochemical outcome of nitrile oxide cycloadditions is influenced by nearly stoichiometric quantities of the cation, whilst catalytic amounts of Mg(II) influence both the reactivity and the

  在Mg（II）阳离子作为催化剂的情况下，评估了负载的Evans手性助剂与腈氧化物和硝酮的1,3-偶极环加成反应。发现乙腈作为助溶剂的存在是固相路易斯酸催化的基础。一氧化氮环加成的区域和立体化学结果受接近化学计量的阳离子的影响，而催化量的Mg（II）影响硝酮环加成的反应性和立体选择性。获得的结果支持了涉及Mg（II）与手性助剂的二羰基片段的配位的反应机理。
• Improved catalysis of nitrone 1,3-dipolar cycloadditions by solving the aggregation issue of the DBFOX/Ph-transition metal complexes
  作者：Moto Shirahase、Shuji Kanemasa、Masayuki Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.151

  日期：2004.5

  A new method has been demonstrated to solve the aggregation issue of metal complex catalysts; Steric protection of the metal center of catalysts was effective in the cases of DBFOX/Ph-transition metal complexes by structural modification of chiral ligand. The new ligands have been successfully applied to the nitrone cycloadditions to a variety of α,β-unsaturated aldehydes. Excellent enantioselectivities

  已经证明了一种解决金属络合物催化剂聚集问题的新方法。通过手性配体的结构改性，在DBFOX / Ph-过渡金属配合物的情况下，对催化剂金属中心的立体保护是有效的。新的配体已成功地应用于硝酮环加成中的各种α，β-不饱和醛。在室温下以2摩尔％的催化负载量进行反应时，已显示出高达99％ee的优异对映选择性。
• A simple one-pot, three-component, catalytic, highly enantioselective isoxazolidine synthesis
  作者：Ramon Rios、Ismail Ibrahem、Jan Vesely、Gui-Ling Zhao、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.176

  日期：2007.8

  The highly chemo- and enantioselective organocatalytic three-component reaction between N-arylhydroxylamines, aldehydes and α,β-unsaturated aldehydes is presented; the reaction gives access to isoxazolidines in high yields with >25:1 dr and 91–99% ee.

  提出了N-芳基羟胺，醛与α，β-不饱和醛之间的高度化学和对映选择性的有机催化三组分反应。该反应可高产率地获得> 25：1 dr和91–99％ee的异恶唑烷。