1-(4-amino)-[2,3,5,6-tetrachloropyridin-4-yl]-pyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-amino)-[2,3,5,6-tetrachloropyridin-4-yl]-pyridinium chloride
• 英文别名: 1-(2,3,5,6-Tetrachloropyridin-4-yl)pyridin-1-ium-4-amine;chloride
• 化学式: C₁₀H₆Cl₄N₃*Cl
• 分子量: 345.443
• InChiKey: XFCJVPSXHFLVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-amino)-[2,3,5,6-tetrachloropyridin-4-yl]-pyridinium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3,5,6-tetrachloro-4-[(1H-pyridin-4-ylideneamine)-1-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  从不带电荷的分子到十阳离子的分子：杂芳基取代吡啶的合成与光谱性质。

  摘要：

  在五氯吡啶上用4-（二甲基氨基）吡啶，4-氨基吡啶和4-（吡咯烷基-1-基）吡啶进行亲核取代，得到单，三和五阳离子吡啶-are盐。可以将单，三和五阳离子的4-氨基吡啶衍生物在溶液中去质子化为中性化合物，或分别质子化为二，六和十阳离子的吡啶衍生物。用不同的杂芳族亲核试剂连续取代产生具有两种不同类型的杂芳基取代基的吡啶。

  DOI：

  10.1039/b510627c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 五氯吡啶 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-(4-amino)-[2,3,5,6-tetrachloropyridin-4-yl]-pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  从不带电荷的分子到十阳离子的分子：杂芳基取代吡啶的合成与光谱性质。

  摘要：

  在五氯吡啶上用4-（二甲基氨基）吡啶，4-氨基吡啶和4-（吡咯烷基-1-基）吡啶进行亲核取代，得到单，三和五阳离子吡啶-are盐。可以将单，三和五阳离子的4-氨基吡啶衍生物在溶液中去质子化为中性化合物，或分别质子化为二，六和十阳离子的吡啶衍生物。用不同的杂芳族亲核试剂连续取代产生具有两种不同类型的杂芳基取代基的吡啶。

  DOI：

  10.1039/b510627c

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyridines by Substitution of Hetarenium-Activated­ Pentachloropyridine with Bisnucleophiles
  作者：Andreas Schmidt、Thorsten Mordhorst、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-2006-950338

  日期：2006.12

  Pyridines, acting as heteroaromatic N-nucleophiles, 4-aminopyridine as an N,N-bisnucleophile, and 3,4-diaminopyridine as an N,N,N-trisnucleophile, all reacted with 4-(dimethylamino)-1-(2,3,5,6-tetrachloropyridin-4-yl)pyridinium chloride to give tris-pyridinio-substituted 3,5-dichloropyridines. Reaction of the same pyridinium chloride with O,O-bisnucleophiles such as 1,3-propanediol, hydroquinone, and

  作为杂芳族 N-亲核试剂的吡啶、作为 N,N-双亲核试剂的 4-氨基吡啶和作为 N,N,N-三亲核试剂的 3,4-二氨基吡啶都与 4-(二甲基氨基)-1-(2, 3,5,6-四氯吡啶-4-基)氯化吡啶鎓得到三-吡啶基取代的3,5-二氯吡啶。相同的氯化吡啶鎓与 O,O-双亲核试剂如 1,3-丙二醇、对苯二酚和间苯二酚或 O,O,O-亲核试剂间苯三酚反应生成新的 Cl 2 ,Cl 3 ,O 4 ,Cl 5 , Cl 6 和O 2 、Cl 3 、O 4 、Cl 5 、Cl 6 取代的吡啶。S,O-双亲核试剂，例如 2-硫烷基乙醇或 3-硫烷基丙酸，得到相应的 S-取代吡啶（X 射线分析）。(pyridin-4-yl)propionic 酸被转化成双(pyridinio)pyridine-4-thiol，N 2 ,Cl 3 ,S 4 ,Cl 5 ,N 6 取代吡啶的一个例子。