1-benzyl-5-chloro-3-[(E)-2-ethoxyethenyl]-6-phenyl-2(1H)-pyrazinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3-[(E)-2-ethoxyethenyl]-6-phenyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-3-[(E)-2-ethoxyethenyl]-6-phenylpyrazin-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 366.847
• InChiKey: FEHVUXNRBRIAMW-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-吡嗪酮,3,5-二氯-6-苯基-1-(苯基甲基)- 、 乙烯基乙醚 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到1-benzyl-5-chloro-3-[(E)-2-ethoxyethenyl]-6-phenyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  合成3和5取代的2（1 H）-吡嗪酮的新途径

  摘要：

  通过将Suzuki和Heck反应方法应用于3,5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮制备了各种3-（杂）芳基，3-烷基和3-烯基-2（1 H）-吡嗪酮。此外，继5-氯取代基的氢解和区域选择性的5-溴化之后，这种钯催化的交叉偶联方法可以扩展到类似的5-取代的2（1 H）-吡嗪酮的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.017

文献信息

• New routes for the synthesis of 3- and 5-substituted 2(1H)-pyrazinones
  作者：Rasha Azzam、Wim De Borggraeve、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.017

  日期：2004.2

  Furthermore, following hydrogenolysis of the 5-chloro substituent and regioselective 5-bromination, this palladium-catalysed cross-coupling approach could be extended to the synthesis of the analogous 5-substituted 2(1H)-pyrazinones.

  通过将Suzuki和Heck反应方法应用于3,5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮制备了各种3-（杂）芳基，3-烷基和3-烯基-2（1 H）-吡嗪酮。此外，继5-氯取代基的氢解和区域选择性的5-溴化之后，这种钯催化的交叉偶联方法可以扩展到类似的5-取代的2（1 H）-吡嗪酮的合成。
• Expanding the substitution pattern of 2(1H)-pyrazinones via Suzuki and Heck reactions
  作者：Rasha Azzam、Wim M. De Borggraeve、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.056

  日期：2005.4

  Various 3,5-dichloropyrazinones were substituted at the C-3 position with (hetero)aryl, alkyl and alkenyl groups by means of Suzuki and Heck reactions. The methodology could be extended to reactions on the far less reactive C-5 position by transhalogenation of the 5-Cl substituent to a 5-Br or a 5-I group prior to performing the cross-coupling. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.