3-bromo-N-(2-methylallyl)pyridin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(2-methylallyl)pyridin-4-amine
• 英文别名: 3-bromo-N-(2-methylprop-2-enyl)pyridin-4-amine
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂
• 分子量: 227.104
• InChiKey: GTVGIOQLSJNWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(2-methylallyl)pyridin-4-amine 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 phenyl 2-(1-benzyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Heck 环化/甲酸盐羰基化：azaindoline-3-acetates 和 furoazaindolines 的合成

  摘要：

  我们在此报道了一种钯催化的多米诺环化/羰基化来获得酯功能化的氮杂吲哚啉，应用甲酸盐作为方便的羰基来源。构建了所有四种氮杂吲哚啉异构体，表现出良好的官能团相容性。在此基础上，修饰氨基吡啶上的起始链，在钯催化过程后通过分子内还原环化产生呋喃氮杂吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/d2cc02152h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-bromo-N-(2-methylallyl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Heck 环化/甲酸盐羰基化：azaindoline-3-acetates 和 furoazaindolines 的合成

  摘要：

  我们在此报道了一种钯催化的多米诺环化/羰基化来获得酯功能化的氮杂吲哚啉，应用甲酸盐作为方便的羰基来源。构建了所有四种氮杂吲哚啉异构体，表现出良好的官能团相容性。在此基础上，修饰氨基吡啶上的起始链，在钯催化过程后通过分子内还原环化产生呋喃氮杂吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/d2cc02152h

文献信息

• A General Strategy for the Construction of Functionalized Azaindolines via Domino Palladium-Catalyzed Heck Cyclization/Suzuki Coupling
  作者：Tabitha T. Schempp、Blake E. Daniels、Steven T. Staben、Craig E. Stivala

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01606

  日期：2017.7.7

  The preparation of substituted azaindolines utilizing a domino palladium-catalyzed Heck cyclization/Suzuki coupling is described. The approach is amenable for the construction of all four azaindoline isomers. A range of functional groups such as esters, amides, ketones, sulfones, amines, and nitriles are all tolerated under the reaction conditions.

  描述了利用多米诺骨牌钯催化的Heck环化/ Suzuki偶联制备取代的氮杂二氢吲哚。该方法适合于所有四个氮杂二氢吲哚异构体的构建。在反应条件下，可以耐受各种官能团，例如酯，酰胺，酮，砜，胺和腈。