(2S)-benzyl 2-(2-hydroxy-3-phenoxypropylamino)-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyl 2-(2-hydroxy-3-phenoxypropylamino)-3-methylbutanoate
• 英文别名: benzyl 2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]-3-methylbutanoate；benzyl (2S)-2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: OSQZFAHYZSPADQ-IJHRGXPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸苄酯 、 苯基缩水甘油醚 以 三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(2S)-benzyl 2-(2-hydroxy-3-phenoxypropylamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Non Lewis acid catalysed epoxide ring opening with amino acid esters

  摘要：

  三氟乙醇中无需催化剂，各种氨基酸酯引发的环氧化物开环反应在回流条件下进行。在这些简单条件下，与先前报道的方法相比，相对较短的反应时间内即可获得良好的至优异收率的相应β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/b902081k

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of hydroxyethylamine dipeptide isosteres
  作者：Matej Sova、Andrej Babič、Slavko Pečar、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.033

  日期：2007.1

  Microwave irradiation with calcium trifluoromethanesulfonate as a catalyst enabled epoxide opening with protected amino acids in high yields and with very short reaction times. Using this improved method, a series of hydroxyethyleneamine dipeptide isosteres was synthesized.

  以三氟甲磺酸钙为催化剂的微波辐射能够以高收率和非常短的反应时间用受保护的氨基酸打开环氧化物。使用这种改进的方法，合成了一系列的羟基亚乙基胺二肽等排体。
• Epoxide opening with amino acids: improved synthesis of hydroxyethylamine dipeptide isosteres
  作者：Andrej Babič、Matej Sova、Stanislav Gobec、Slavko Pečar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.058

  日期：2006.3

  The amino acid opening of epoxides, catalyzed by calcium trifluoromethanesulfonate with short reaction times is described. The method can be used in a straightforward route for the preparation of hydroxyethylamine dipeptide isosteres. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.