5-(phenoxymethyl)-3-(o-tolyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(phenoxymethyl)-3-(o-tolyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-Phenoxymethyl-3-(O-tolyl)-2-oxazolidone；3-(2-methylphenyl)-5-(phenoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: JSWSZABGDWMSRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 邻甲苯异氰酸酯 在 3-hydroxy-N-octylpyridinium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到5-(phenoxymethyl)-3-(o-tolyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助静电增强酚催化合成恶唑烷酮

  摘要：

  静电增强的苯酚被用作一种简单、可持续和有效的单组分有机催化剂，用于在微波照射下将环氧化物原子经济地转化为恶唑烷酮。通过模块化的一步制备将带正电荷的中心整合到酚类中，产生了一个双功能体系，具有改善的酸度和活性，能够在微波照射下在短反应时间（20-60 分钟）内快速组装环氧化物和异氰酸酯。仔细评估了各种带正电荷的苯酚和苯胺的功效，并检查了催化剂负载、温度和亲核试剂种类等几个因素对催化反应性的影响。在整洁的条件下，利用这一单组分催化平台，可在数分钟内从各种芳基和烷基取代的环氧化物和异氰酸酯制备 40 多个恶唑烷酮实例，实现了高达 96% 的收率和高选择性。进行了 DFT 计算以实现不同催化途径的反应势垒，以提供机理理解并证实了其中提出的同时环氧化物开环和异氰酸酯掺入的实验结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01686

表征谱图