3-((1,1'-biphenyl-4-ylmethyl)amino)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((1,1'-biphenyl-4-ylmethyl)amino)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(4-Phenylphenyl)methylamino]propan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD05740116
• 分子量: 241.333
• InChiKey: RVYDKIPYSCSTSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1,1'-biphenyl-4-ylmethyl)amino)propan-1-ol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 三氯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 ethyl (S)-3-((3-(([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propoxy)(hydroxy)phosphoryl)-2-((1-dodecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)propanoate triethylaminium salt
  参考文献：
  名称：

  结合联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯部分的细菌转糖基化酶抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  转糖基化酶（TGase）对肽聚糖生物合成以形成细菌细胞壁至关重要。Moenomycin是一种有效的TGase抑制剂，但由于其药代动力学较差，因此未用于临床治疗。Moenomycin中的E-F二糖，磷酸甘油酸酯和脂质尾巴是TGase抑制和抗菌活性的关键元素。基于此支架，设计了一系列包含联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯的截短模拟物，以测试其TGase抑制活性。在该设计中，磷酸酰基丙酸酯基团是磷酸甘油酸酯的替代物，具有改善的稳定性。可以使用Cu（I）催化的（3 + 2）环加成反应通过直接方法构建脂质尾巴库，合成的三唑环可以在TGase活性位点提供额外的氢键。我们的分子对接实验表明，联苯基团提供π–π和π–阳离子相互作用，可以作为莫诺霉素中C–E二糖的简化替代品。为了在氧化糖基化中发挥氧鎓过渡态的作用，胺接头在生理条件下以带正电荷的形式存在，以实现与酸性残基的静电相互作用。在这项研究中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.034
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3-((1,1'-biphenyl-4-ylmethyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  结合联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯部分的细菌转糖基化酶抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  转糖基化酶（TGase）对肽聚糖生物合成以形成细菌细胞壁至关重要。Moenomycin是一种有效的TGase抑制剂，但由于其药代动力学较差，因此未用于临床治疗。Moenomycin中的E-F二糖，磷酸甘油酸酯和脂质尾巴是TGase抑制和抗菌活性的关键元素。基于此支架，设计了一系列包含联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯的截短模拟物，以测试其TGase抑制活性。在该设计中，磷酸酰基丙酸酯基团是磷酸甘油酸酯的替代物，具有改善的稳定性。可以使用Cu（I）催化的（3 + 2）环加成反应通过直接方法构建脂质尾巴库，合成的三唑环可以在TGase活性位点提供额外的氢键。我们的分子对接实验表明，联苯基团提供π–π和π–阳离子相互作用，可以作为莫诺霉素中C–E二糖的简化替代品。为了在氧化糖基化中发挥氧鎓过渡态的作用，胺接头在生理条件下以带正电荷的形式存在，以实现与酸性残基的静电相互作用。在这项研究中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.034

文献信息

• Structure-based design of bacterial transglycosylase inhibitors incorporating biphenyl, amine linker and 2-alkoxy-3-phosphorylpropanoate moieties
  作者：Jui-Yin Yu、Hsiu-Jung Cheng、Huei-Ru Wu、Wei-Shen Wu、Jui-Wen Lu、Ting-Jen Cheng、Ying-Ta Wu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.034

  日期：2018.4

  Transglycosylase (TGase) is essential to biosynthesis of peptidoglycan for formation of bacterial cell wall. Moenomycin is a potent TGase inhibitor, but not used in clinic treatment due to its poor pharmacokinetics. The E−F disaccharide, phosphoglycerate and lipid tail in moenomycin are crucial elements for TGase inhibition and antibacterial activity. Based on this scaffold, a series of truncated mimics

  转糖基化酶（TGase）对肽聚糖生物合成以形成细菌细胞壁至关重要。Moenomycin是一种有效的TGase抑制剂，但由于其药代动力学较差，因此未用于临床治疗。Moenomycin中的E-F二糖，磷酸甘油酸酯和脂质尾巴是TGase抑制和抗菌活性的关键元素。基于此支架，设计了一系列包含联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯的截短模拟物，以测试其TGase抑制活性。在该设计中，磷酸酰基丙酸酯基团是磷酸甘油酸酯的替代物，具有改善的稳定性。可以使用Cu（I）催化的（3 + 2）环加成反应通过直接方法构建脂质尾巴库，合成的三唑环可以在TGase活性位点提供额外的氢键。我们的分子对接实验表明，联苯基团提供π–π和π–阳离子相互作用，可以作为莫诺霉素中C–E二糖的简化替代品。为了在氧化糖基化中发挥氧鎓过渡态的作用，胺接头在生理条件下以带正电荷的形式存在，以实现与酸性残基的静电相互作用。在这项研究中