(2S)-methyl 2-(2-hydroxy-3-phenoxypropylamino)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-methyl 2-(2-hydroxy-3-phenoxypropylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: OIHLDNXUFLGNTA-DAFXYXGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 苯基缩水甘油醚 以 三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(2S)-methyl 2-(2-hydroxy-3-phenoxypropylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Non Lewis acid catalysed epoxide ring opening with amino acid esters

  摘要：

  三氟乙醇中无需催化剂，各种氨基酸酯引发的环氧化物开环反应在回流条件下进行。在这些简单条件下，与先前报道的方法相比，相对较短的反应时间内即可获得良好的至优异收率的相应β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/b902081k

文献信息

• Epoxide opening with amino acids: improved synthesis of hydroxyethylamine dipeptide isosteres
  作者：Andrej Babič、Matej Sova、Stanislav Gobec、Slavko Pečar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.058

  日期：2006.3

  The amino acid opening of epoxides, catalyzed by calcium trifluoromethanesulfonate with short reaction times is described. The method can be used in a straightforward route for the preparation of hydroxyethylamine dipeptide isosteres. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Non Lewis acid catalysed epoxide ring opening with amino acid esters
  作者：Christine Philippe、Thierry Milcent、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1039/b902081k

  日期：——

  The ring opening of epoxides by various amino acid esters is described in refluxing trifluoroethanol without any catalyst. Under these simple conditions the corresponding β-amino alcohols are obtained in good to excellent yields in relatively short reaction times compared to previously reported methods.

  三氟乙醇中无需催化剂，各种氨基酸酯引发的环氧化物开环反应在回流条件下进行。在这些简单条件下，与先前报道的方法相比，相对较短的反应时间内即可获得良好的至优异收率的相应β-氨基醇。