methyl 4-(4-nitrophenyl)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-nitrophenyl)-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: RJWOENCNDBYJFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对硝基苯乙酸	4-nitrobenzeneacetic acid	104-03-0	C8H7NO4	181.148
  对硝基苯乙腈	4-Nitrophenylacetonitrile	555-21-5	C8H6N2O2	162.148

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 硫酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4-(4-nitrophenyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的9-二乙基氨基苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮（尼罗红类似物）：合成和光物理性质

  摘要：

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02346

文献信息

• Hauser–Heck: Efficient Synthesis of γ-Aryl-β-ketoesters en Route to Substituted Naphthalenes
  作者：Frederic Wagner、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02952

  日期：2015.11.20

  gamma-Aryl-beta-ketoesters can be prepared in one step from aryl bromides and bis(trimethylsilyl) enol ethers using catalytic amounts of Pd(dba)(2)/t-Bu3P and stoichiometric amounts of Bu3SnF. The wide range of gamma-(hetero)aryl-beta-ketoesters that can be obtained illustrate the scope and limitations of this novel Hauser-Heck combination. gamma-Aryl-beta-ketoesters with a 1,3-dioxane acetal in the ortho position can easily be transformed into the hydroxy naphthoate in very good yield. Aqueous formic acid at 65 degrees C provides optimal conditions for this deprotective aromatization.
• Substituted 9-Diethylaminobenzo[<i>a</i>]phenoxazin-5-ones (Nile Red Analogues): Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Mick Hornum、Mads W. Mulberg、Maria Szomek、Peter Reinholdt、Jonathan R. Brewer、Daniel Wüstner、Jacob Kongsted、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02346

  日期：2021.1.15

  e.g., fluorescence lifetime imaging or two-photon excited fluorescence microscopy, to which Nile Red has never been optimized. Herein, we present synthesis approaches to a series of monosubstituted Nile Red derivatives (9-diethylbenzo[a]phenoxazin-5-ones) starting from 1-naphthols or 1,3-naphthalenediols. The solvatochromic responsiveness of these fluorophores is reported with focus on how the substituents

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了