isobutyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)pyridine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isobutyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 2-methylpropyl 4-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)-2,6-dimethyl-5-nitro-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₆
• 分子量: 364.358
• InChiKey: LEGJNECINURFJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基乙酮 、 5-甲酰基尿嘧啶 、 isobutyl 3-aminocrotonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以10%的产率得到isobutyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二烷基酯和具有c-4 2,4-的1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基吡啶-5-羧酸烷基酯的合成二氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基（尿嘧啶）取代基以确定钙通道调节结构-活性的关系

  摘要：

  5-甲氧尿嘧啶（1）与乙酰乙酸甲酯，异丙基或异丁酯（2a-c）在氢氧化铵存在下的汉茨缩合反应得到各自的二烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（2,4 -dloxo-1,2,3,4，-四氢嘧啶-5-基）吡啶-3,5-二羧酸酯（3a-c）。一组烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,4-二氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基）吡啶-5-羧酸酯（6a -c）也使用改良的Hantzsch反应制备，该反应涉及5-甲酰尿嘧啶与硝基丙酮和3-氨基巴豆酸甲酯，异丙基或异丁酯（5a-c）的缩合。对于存在于1,4-二氢吡啶钙通道调节剂中的传统C-4芳基或杂芳基取代基，C-4 2,4-二氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基不是合适的生物甾体，因为1,4-二氢-2,6-二异丙基-4-（2,4-二氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基）吡啶-3,5-二羧酸二异丙酯（3b）和异丁基1， 4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410218