(5-methyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5-methyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(5-Methyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)malononitrile；2-(5-methyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)propanedinitrile
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: JTZRDQHBGQLQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 异丙醇胺 在 sodium ethanolate 、 二聚氰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到(5-methyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  双（甲硫基）亚甲基丙二腈作为合成子在合成新的多官能化氰基氨基嘧啶中的应用

  摘要：

  摘要通过双（甲硫基）亚甲基丙二腈，伯胺和二胺的一锅三组分反应制得了一系列新的4-（烷基/芳基氨基）-6-氨基-5-氰基-2-氰基氨基-1 H-嘧啶。使用乙醇钠作为碱性催化剂的氰基胍。在乙醇钠存在下，通过（烷基/芳基氨基）（甲硫基）亚甲基丙二腈与氰基胍反应，通过经典路线制备相同的新产物。在没有胺的情况下，双（甲硫基）亚甲基丙二腈在乙醇钠存在下直接与氰基胍反应，得到4-乙氧基-2-氰基氨基-1 H-嘧啶。另一方面，双（甲硫基）亚甲基丙二腈与氰基胍和双亲核β-羟胺和/或邻位多组分反应-苯二胺给出了4-甲基-和/或5-甲基-1,3-恶唑烷-2-亚甲基丙二腈和1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-亚甲基丙二腈，它们是与氰基胍反应生成的惰性化合物预期的4-（烷基/芳基氨基）-2-氰基氨基-1 H-嘧啶。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2037-2

文献信息

• Ring Enlargement of Three‐Membered Heterocycles by Treatment with In Situ Formed Tricyanomethane
  作者：Klaus Banert、Madhu Chityala、Marcus Korb

  DOI：10.1002/chem.202000089

  日期：2020.5.15

  expansion with formation of 2-(dicyanomethylidene)oxazolidine derivatives or creation of the corresponding thiazolidine, imidazolidine, or imidazoline compounds and opens up a new access to these push-pull-substituted olefinic products. The regio- and stereochemistry of the ring-enlargement processes are discussed, and the proposed reaction mechanisms were confirmed by using 15 N-labeled substrates. It

  尽管在150多年的时间里已经研究了难以捉摸的三氰基甲烷（氰基甲烷）的化学性质，但这种化合物很少用于杂环的合成或修饰。现在用三氰基甲烷处理三元杂环，例如环氧化物，硫杂环丁烷，氮丙啶或2H-叠氮基，三氰基甲烷是通过在45°C下于四氢呋喃中加热叠氮基亚甲基-丙二腈而生成的，或在三氰基氨基化钾中添加硫酸而制成的。这导致环膨胀，形成2-（二氰基亚甲基）恶唑烷衍生物或产生相应的噻唑烷，咪唑烷或咪唑啉化合物，并为这些推挽取代的烯烃产物开辟了新途径。讨论了环扩大过程的区域和立体化学，并使用15种N标记底物确认了所提出的反应机理。事实证明，有不同的机制在起作用。然而，氰基三氰胺始终是一个以氮为中心的亲核试剂，与该物种的其他反应相比，这是非常不寻常的。
• Utility of bis(methylthio)methylene malononitrile as a synthon in the synthesis of new poly-functionalized cyanoiminopyrimidines
  作者：Amr Hassan Moustafa、Amer Anwar Amer

  DOI：10.1007/s00706-017-2037-2

  日期：2017.12

  AbstractA new series of 4-(alkyl/arylamino)-6-amino-5-cyano-2-cyanoimino-1H-pyrimidine was obtained via one-pot three-component reaction of bis(methylthio)methylene malononitrile, primary amines, and cyanoguanidine using sodium ethoxide as basic catalyst. The same new products were prepared by classical route via reaction of (alkyl/arylamino)(methylthio)methylene malononitrile with cyanoguanidine in

  摘要通过双（甲硫基）亚甲基丙二腈，伯胺和二胺的一锅三组分反应制得了一系列新的4-（烷基/芳基氨基）-6-氨基-5-氰基-2-氰基氨基-1 H-嘧啶。使用乙醇钠作为碱性催化剂的氰基胍。在乙醇钠存在下，通过（烷基/芳基氨基）（甲硫基）亚甲基丙二腈与氰基胍反应，通过经典路线制备相同的新产物。在没有胺的情况下，双（甲硫基）亚甲基丙二腈在乙醇钠存在下直接与氰基胍反应，得到4-乙氧基-2-氰基氨基-1 H-嘧啶。另一方面，双（甲硫基）亚甲基丙二腈与氰基胍和双亲核β-羟胺和/或邻位多组分反应-苯二胺给出了4-甲基-和/或5-甲基-1,3-恶唑烷-2-亚甲基丙二腈和1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-亚甲基丙二腈，它们是与氰基胍反应生成的惰性化合物预期的4-（烷基/芳基氨基）-2-氰基氨基-1 H-嘧啶。 图形概要