(±)-N-(2-hydroxypropyl)-o-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-N-(2-hydroxypropyl)-o-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD00577605
• 分子量: 260.271
• InChiKey: KIRYIGBGISXGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-(2-hydroxypropyl)-o-nitrobenzenesulfonamide 在 magnesium(II) perchlorate 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (±)-N-(2-(tert-butoxy)propyl)-N-(o-nitrobenzenesulfonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的N-芳基磺酰基甘氨酸的制备及其在类肽合成中的应用

  摘要：

  为了增加类肽和肽-类肽杂化物可利用的化学多样性，N-烷基化的芳基磺酰胺被用于制备与固相合成兼容的侧链保护的N-取代的甘氨酸。所描述的方法可以通过四个简单的步骤从市售胺中获得带有多种官能团的类肽单体。制备的N-取代的N-芳基磺酰基甘氨酸在固相合成中用作单体，以将相关的官能化侧链引入类肽低聚物和肽-类肽杂化物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02862
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 异丙醇胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(±)-N-(2-hydroxypropyl)-o-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的芳基磺酰胺结构单元作为拟肽合成的替代亚单体

  摘要：

  类肽（寡聚N-取代的甘氨酸）是拟肽的低聚物，其显示出有吸引力的结构和药理学性质。它们的合成效率促使类肽在组合文库中的使用。为了增加类肽设计和库中可获得的化学多样性，我们在这里证明了N-取代的邻硝基苯磺酰胺衍生物可以用作通过亚单体方法合成类肽的替代结构单元。N，O的制备报道了被保护的氨基醇亚单体及其掺入类肽低聚物的条件。所描述的方法与亚单体方法兼容，并且被用于制备带有不同羟基化侧链的类肽低聚物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.104

文献信息

• Cyclic Semipeptoids:  Peptoid−Organic Hybrid Macrocycles
  作者：Ernest Nnanabu、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ol052867d

  日期：2006.3.1

  Cyclic semipeptoids 1 and 2 represent constrained, secondary structure mimics where the R-1 and R-2 side chains correspond to those of amino acids. Solid-phase syntheses and conformational analyses of these compounds are described.
• Preparation of <i>N</i>-Substituted <i>N</i>-Arylsulfonylglycines and Their Use in Peptoid Synthesis
  作者：Steve Jobin、Simon Vézina-Dawod、Claire Herby、Antoine Derson、Eric Biron

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02862

  日期：2015.11.20

  diversity accessible with peptoids and peptide–peptoid hybrids, N-alkylated arylsulfonamides were used to prepare side chain protected N-substituted glycines compatible with solid-phase synthesis. The described procedures give access to peptoid monomers bearing a wide variety of functional groups from commercially available amines in four straightforward steps. The prepared N-substituted N-arylsulfonylglycines

  为了增加类肽和肽-类肽杂化物可利用的化学多样性，N-烷基化的芳基磺酰胺被用于制备与固相合成兼容的侧链保护的N-取代的甘氨酸。所描述的方法可以通过四个简单的步骤从市售胺中获得带有多种官能团的类肽单体。制备的N-取代的N-芳基磺酰基甘氨酸在固相合成中用作单体，以将相关的官能化侧链引入类肽低聚物和肽-类肽杂化物中。
• N-Substituted arylsulfonamide building blocks as alternative submonomers for peptoid synthesis
  作者：Simon Vézina-Dawod、Antoine Derson、Eric Biron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.104

  日期：2015.1

  Peptoids (oligo N-substituted glycines) are peptidomimetic oligomers showing attractive structural and pharmacological properties. The efficiency of their synthesis has prompted the use of peptoids in combinatorial libraries. To increase the chemical diversity accessible in peptoid design and libraries, we demonstrate here that N-substituted o-nitrobenzenesulfonamide derivatives can be used as alternative

  类肽（寡聚N-取代的甘氨酸）是拟肽的低聚物，其显示出有吸引力的结构和药理学性质。它们的合成效率促使类肽在组合文库中的使用。为了增加类肽设计和库中可获得的化学多样性，我们在这里证明了N-取代的邻硝基苯磺酰胺衍生物可以用作通过亚单体方法合成类肽的替代结构单元。N，O的制备报道了被保护的氨基醇亚单体及其掺入类肽低聚物的条件。所描述的方法与亚单体方法兼容，并且被用于制备带有不同羟基化侧链的类肽低聚物。