trans-2-[N-benzyl-N-(2-propenyl)amino]cyclohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-[N-benzyl-N-(2-propenyl)amino]cyclohexan-1-ol
• 英文别名: rac-(1R,2R)-2-[allyl(benzyl)amino]cyclohexanol
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: GIBKQVCFXRZQDO-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-[N-benzyl-N-(2-propenyl)amino]cyclohexan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到rac-2-[allyl(benzyl)amino]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Cope-Mannich重排合成（3 RS，3a SR，8a SR）-3-苯基八氢环庚[ b ]吡咯-4（1 H）-one

  摘要：

  描述了一种方便且可扩展的方法，用于基于aza-Cope-Mannich重排制备（3 RS，3a SR，8a SR）-苯基八氢环庚[ b ]吡咯-4（1 H）-one。这种方法使我们能够以9个步骤合成目标化合物，并以高的总收率（42％）进行完全的立体控制，规模达到100 g。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.047
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-2-[N-benzyl-N-(2-propenyl)amino]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Cope-Mannich重排合成（3 RS，3a SR，8a SR）-3-苯基八氢环庚[ b ]吡咯-4（1 H）-one

  摘要：

  描述了一种方便且可扩展的方法，用于基于aza-Cope-Mannich重排制备（3 RS，3a SR，8a SR）-苯基八氢环庚[ b ]吡咯-4（1 H）-one。这种方法使我们能够以9个步骤合成目标化合物，并以高的总收率（42％）进行完全的立体控制，规模达到100 g。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.047

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Heterocyclic Zinc Reagents via a Nickel-Catalyzed Radical Cyclization
  作者：Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo960617s

  日期：1996.1.1

  Unsaturated iodo or bromo acetals of type 2 undergo a smooth cyclization mediated by diethylzinc (2 equiv) and Ni(acac)(2) as catalyst (2-5 mol %). These cyclizations proceed via a radical mechanism affording a (tetrahydrofuranylmethyl)zinc halide of type 1, which can be reacted with various electrophiles after a transmetalation with CuCN . 2LiCl. High stereoselectivities are usually observed in the ring closures, especially if monocyclic cyclization precursors are used. In these cases, bicyclic products of the endo-configuration are obtained with over 94% diastereoselectivity. The synthetic method has been extended to the preparation of a nitrogen heterocycle and over 98% pure trans-4,5-disubstituted gamma-butyrolactones. A short enantioselective synthesis of (-)-methylenolactocine (3) using the radical cyclization and a novel oxidation of alpha-silyl zinc peroxide as a key step is also described.
• Synthesis of (3RS,3aSR,8aSR)-3-phenyloctahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(1H)-one via the aza-Cope–Mannich rearrangement
  作者：Dmitry S. Belov、Evgeny R. Lukyanenko、Alexander V. Kurkin、Marina A. Yurovskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.047

  日期：2011.11

  A convenient and scalable method for the preparation of (3RS,3aSR,8aSR)-phenyloctahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(1H)-one based on the aza-Cope–Mannich rearrangement is described. This approach allows us to synthesize the target compound in nine steps in a high overall yield (42%) with complete stereocontrol and up to 100 g scale.

  描述了一种方便且可扩展的方法，用于基于aza-Cope-Mannich重排制备（3 RS，3a SR，8a SR）-苯基八氢环庚[ b ]吡咯-4（1 H）-one。这种方法使我们能够以9个步骤合成目标化合物，并以高的总收率（42％）进行完全的立体控制，规模达到100 g。