N-benzyl-2-oxo-N-(prop-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-oxo-N-(prop-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxamide
• 英文别名: N-allyl-N-benzyl-2-oxocyclohexanecarboxamide；N-benzyl-2-oxo-N-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: CMIIAIMLYMBPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-oxo-N-(prop-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxamide 在 SegPhos(AuCl)₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-benzyl-4-methyl-2-azaspiro[4,5]decane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Stable yet reactive cationic gold catalysts with carbon based counterions

  摘要：

  具有碳基对离子的广泛适用的阳离子金催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra19064b
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-benzyl-2-oxo-N-(prop-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) Triflate as Additive in Low Loading Au(I)-Catalyzed Hydroalkylation of Unactivated Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.092.0117

文献信息

• Silver-Free Two-Component Approach in Gold Catalysis: Activation of [LAuCl] Complexes with Derivatives of Copper, Zinc, Indium, Bismuth, and Other Lewis Acids
  作者：Weizhen Fang、Marc Presset、Amandine Guérinot、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201304831

  日期：2014.4.25

  sometimes advisable to use silver‐free cationic gold complexes, which can be difficult to synthesize and to handle compared with the more robust chloride. We show in this study that various Lewis acids of the transition and main group metal families are expedient substitutes to silver salts. We have tested CuI, CuII, ZnII, InIII, SiIV, BiIII, and other salts in a variety of typical AuI‐catalyzed transformations

  [LAuCl]型配合物（L =膦，亚磷酸酯，NHC等）广泛用于均相催化中，但是，它们通常是无活性的，必须与卤化物清除剂一起使用。迄今为止，该作用主要被委托给银盐（AgSbF 6，AgPF 6，AgBF 4，AgOTf等）。但是，银盐可能是失活过程或副反应的来源，因此有时建议使用无银的阳离子金络合物，与更坚固的氯化物相比，它可能难以合成和处理。我们在这项研究中表明，过渡金属和主族金属族的各种路易斯酸是银盐的权宜之选。我们已经测试了Cu I，Cu II，锌II，在III，硅IV，铋III，并在各种典型的Au的其它盐我催化的转换，并且将结果已经揭示，[LAuCl]可以形成在它们的存在的活性物质。
• Efficient Generation and Increased Reactivity in Cationic Gold via Brønsted Acid or Lewis Acid Assisted Activation of an Imidogold Precatalyst
  作者：Junbin Han、Naoto Shimizu、Zhichao Lu、Hideki Amii、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol501443m

  日期：2014.7.3

  Brønsted or Lewis acid assisted activation of an imidogold precatalyst (L-Au-Pht, Pht = phthalimide) offers a superior way to generate cationic gold compared with the commonly used silver-based system. It is also broadly applicable for most common gold-catalyzed reactions. For reactions that require milder conditions, milder acids can be used for optimized efficiency.

  与常用的银基系统相比，布朗斯台德或路易斯酸辅助活化亚胺金预催化剂（L-Au-Pht，Pht = 邻苯二甲酰亚胺）提供了一种生成阳离子金的优越方法。它也广泛适用于最常见的金催化反应。对于需要温和条件的反应，可以使用温和的酸来优化效率。
• Copper Salts as Additives in Gold(I)-Catalyzed Reactions
  作者：Amandine Guérinot、Weizhen Fang、Marie Sircoglou、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/anie.201300600

  日期：2013.5.27

  combination: CuI and CuII salts can advantageously replace silver additives in AuI‐catalyzed reactions. On the basis of reactivity studies and NMR experiments, it is believed that anion metathesis between CuYn (Y=OTf, BF4, PF6, SbF6) and [R3PAuCl] takes place to give [R3PAu]Y. As this process is slow, there is no fast decay of the active species, thus allowing large‐scale reactions, even at high temperatures

  正确的组合：Cu I和Cu II盐可以在Au I催化的反应中代替银添加剂。根据反应性研究和NMR实验，据信在CuY n（Y ＝ OTf，BF 4，PF 6，SbF 6）和[R 3 PAuCl]之间发生阴离子复分解，得到[R 3 PAuY]。由于此过程很慢，因此活性物种不会快速衰减，因此即使在高温下，金配合物的负载量较低，也可以进行大规模反应。
• Highly Efficient Au(I)-Catalyzed Intramolecular Addition of β-Ketoamide to Unactivated Alkenes
  作者：Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja070027j

  日期：2007.5.1

  N-Alkenyl beta-ketoamides undergo cyclization in the presence of Au[P(t-Bu)(2)(o-biphenyl)]Cl (5 mol %) and AgOTf (5 mol %) under mild conditions with excellent regioselectivities and yields. The reaction provides an efficient method to prepare highly substituted lactams.