N⁴-(2-methoxyethyl)pyrimidine-2,4,6-triamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N⁴-(2-methoxyethyl)pyrimidine-2,4,6-triamine
• 英文别名: 4-N-(2-methoxyethyl)pyrimidine-2,4,6-triamine
• 化学式: C₇H₁₃N₅O
• 分子量: 183.213
• InChiKey: FBHUPZSKXLPMNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(2-methoxyethyl)pyrimidine-2,4,6-triamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-((2,4-dinitrophenyl)diazenyl)-N⁴-(2-methoxyethyl)pyrimidine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  多取代的5-苯基偶氮嘧啶：极快的非离子型光致变色振荡器。

  摘要：

  具有极高的热弛豫速率的光致变色系统对于开发新型有效的光致变色振荡器是非常需要的。基于DFT计算，我们设计了一系列具有强推挽特性的5-苯基偶氮嘧啶，并在计算机上观察到了热（Z）-（E）异构化的极低能量垒。（Z的结构）-最慢的异构化衍生物的异构体是通过NMR分析和低温原位辐射确定的。取代基可以将热反异构化的寿命从数百微秒调整到几纳秒（8个数量级）。从瞬态吸收技术中提取了光开关参数，并基于DFT计算，提出了（Z）-（E）热褪色的主导旋转机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202007065
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 、 2-甲氧基乙胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到N⁴-(2-methoxyethyl)pyrimidine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  多取代的5-苯基偶氮嘧啶：极快的非离子型光致变色振荡器。

  摘要：

  具有极高的热弛豫速率的光致变色系统对于开发新型有效的光致变色振荡器是非常需要的。基于DFT计算，我们设计了一系列具有强推挽特性的5-苯基偶氮嘧啶，并在计算机上观察到了热（Z）-（E）异构化的极低能量垒。（Z的结构）-最慢的异构化衍生物的异构体是通过NMR分析和低温原位辐射确定的。取代基可以将热反异构化的寿命从数百微秒调整到几纳秒（8个数量级）。从瞬态吸收技术中提取了光开关参数，并基于DFT计算，提出了（Z）-（E）热褪色的主导旋转机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202007065

文献信息

• Polysubstituted 5‐Phenylazopyrimidines: Extremely Fast Non‐ionic Photochromic Oscillators
  作者：Lucie Čechová、Juraj Filo、Martin Dračínský、Chavdar Slavov、Dazhong Sun、Zlatko Janeba、Tomáš Slanina、Josef Wachtveitl、Eliška Procházková、Marek Cigáň

  DOI：10.1002/anie.202007065

  日期：2020.9

  the (Z)‐isomer of the slowest isomerizing derivative in the series was confirmed by NMR analysis with in situ irradiation at low temperature. The substituents can tune the lifetime of thermal back isomerization from hundreds of microseconds to several nanoseconds (8 orders of magnitude). The photoswitching parameters were extracted from transient absorption techniques and a dominant rotation mechanism

  具有极高的热弛豫速率的光致变色系统对于开发新型有效的光致变色振荡器是非常需要的。基于DFT计算，我们设计了一系列具有强推挽特性的5-苯基偶氮嘧啶，并在计算机上观察到了热（Z）-（E）异构化的极低能量垒。（Z的结构）-最慢的异构化衍生物的异构体是通过NMR分析和低温原位辐射确定的。取代基可以将热反异构化的寿命从数百微秒调整到几纳秒（8个数量级）。从瞬态吸收技术中提取了光开关参数，并基于DFT计算，提出了（Z）-（E）热褪色的主导旋转机理。