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methyl-2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-(4-formylphenyl)-propionate

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl-2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-(4-formylphenyl)-propionate
英文别名
4-(1-hydroxy-2-methoxycarbonyl-2-methylpropyl)benzoic acid;4-(1-Hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyl-3-oxopropyl)benzoic acid
methyl-2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-(4-formylphenyl)-propionate化学式
CAS
——
化学式
C13H16O5
mdl
——
分子量
252.267
InChiKey
IUIQSZAVOPBGOX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
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  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.4
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    83.8
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    5

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯对醛基苯甲酸lithium acetate 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 24.0h, 以52%的产率得到methyl-2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-(4-formylphenyl)-propionate
    参考文献:
    名称:
    乙酸锂催化无水或含水N,N-二甲基甲酰胺中乙醛与烯醇三甲基甲硅烷酯的羟醛反应
    摘要:
    乙酸锂 (AcOLi) 催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在无水 DMF 或吡啶中顺利进行,在弱碱性条件下以良好至高产率提供相应的醛醇(表 1-5)。这种催化羟醛反应也可以通过使用其他金属羧酸盐顺利进行,这些金属羧酸盐通过用碳酸锂 (Li 2 CO 3 ) 处理羧酸很容易原位制备(表 2,方案 5)。为了展示温和易得的AcOLi催化剂的效果,详细研究了含水DMF中的羟醛反应。AcOLi 和各种金属羧酸盐在 DMF-H 2 O (50:1) 中三甲基甲硅烷基烯醇酯和醛之间的羟醛反应中充当有效的路易斯碱催化剂(表 6、7)。在含水DMF中发生的上述反应的最特征点之一是具有游离酰胺和羟基甚至羧基的醛反应平稳并以中等至高产率提供所需的醛醇29-31(表 8,条目 12-15)。由羧酸酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现得与优异的亲核试剂相似。这是路易斯碱催化醛醇反应的第一个例
    DOI:
    10.1246/bcsj.77.1555
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文献信息

  • Lithium Acetate Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate in a Dimethylformamide–H<sub>2</sub>O Solvent
    作者:Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama
    DOI:10.1246/cl.2003.696
    日期:2003.8
    Lithium acetate catalyzed aldol reaction between trimethylsilyl enolates and aldehydes in a DMF–H2O (50:1) solvent proceeded smoothly to afford the corresponding aldols in good to high yields. It is noted that trimethylsilyl enolates derived from carboxylic esters behaved as excellent nucleophiles in the above reaction.
    在 DMF-H2O (50:1) 溶剂中,乙酸锂催化三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的羟醛反应顺利进行,以良好到高产率提供相应的羟醛。值得注意的是,衍生自羧酸酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现为优良的亲核试剂。
  • Self-promoted Aldol Reaction between Aldehyde Having Lewis Base Moiety and Trimethylsilyl Enolate
    作者:Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama
    DOI:10.1246/cl.2004.92
    日期:2004.2
    Self-promoted aldol reaction between aldehydes having Lewis base moieties and trimethylsilyl enolates proceeded smoothly to afford the corresponding aldols in good to high yields. It is noted that various functionalized aldols can be directly obtained without protection of functional groups in the above reaction.
    具有路易斯碱部分的醛与三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的自促进醛醇反应顺利进行,以良好到高产率提供相应的醛醇。需要说明的是,上述反应可以直接得到各种功能化的羟醛,无需对官能团进行保护。
  • Chromium-mediated aldol and homoaldol reactions on solid support directed towards an iterative polyol strategy
    作者:Ludger A. Wessjohann、Harry Wild、Henri S. Schrekker
    DOI:10.1016/j.tetlet.2004.10.038
    日期:2004.11
    Chromiumn-Reformatsky and chromium-homoaldol reactions run Under neutral and mild reaction conditions. They are highly chemoselective, tolerant towards most common functional groups, and are not prone to retroaldol reactions. Initial studies directed to transfer these homogeneous chromium-mediated solution-phase reactions to solid phase are presented. The main objective was to develop a methodology to aid a combinatorial iterative strategy to polyols (polyketides) on solid phase. A general reactivity problem was observed with polystyrene based resins compared to the solution-phase reactions, independent if the electrophilic (aldehyde) or nucleophilic (bromide) end of the polyol chain was supported to the resin. A complicated penetration, or loss of the polar solvent environment after penetration into the resin, might be responsible for the reduced reactivity. Application of either a soluble polystyrene resin or a polystyrene resin with a polar polyethylene glycol tether resulted in improved yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Lithium Acetate-Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate in Anhydrous or Water-Containing<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
    作者:Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama
    DOI:10.1246/bcsj.77.1555
    日期:2004.8
    AcOLi catalyst, the aldol reaction in water-containing DMF was studied in detail. AcOLi and various metal carboxylates behaved as effective Lewis base catalysts in aldol reactions between trimethylsilyl enolate and aldehydes in DMF-H 2 O (50:1) (Tables 6, 7). One of the most characteristic points of the above reaction that took place in water-containing DMF is that the aldehydes having a free amide
    乙酸锂 (AcOLi) 催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在无水 DMF 或吡啶中顺利进行,在弱碱性条件下以良好至高产率提供相应的醛醇(表 1-5)。这种催化羟醛反应也可以通过使用其他金属羧酸盐顺利进行,这些金属羧酸盐通过用碳酸锂 (Li 2 CO 3 ) 处理羧酸很容易原位制备(表 2,方案 5)。为了展示温和易得的AcOLi催化剂的效果,详细研究了含水DMF中的羟醛反应。AcOLi 和各种金属羧酸盐在 DMF-H 2 O (50:1) 中三甲基甲硅烷基烯醇酯和醛之间的羟醛反应中充当有效的路易斯碱催化剂(表 6、7)。在含水DMF中发生的上述反应的最特征点之一是具有游离酰胺和羟基甚至羧基的醛反应平稳并以中等至高产率提供所需的醛醇29-31(表 8,条目 12-15)。由羧酸酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现得与优异的亲核试剂相似。这是路易斯碱催化醛醇反应的第一个例
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