2,7-dibenzyl-1,1-dioxo-4-vinyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁶,2,7-thiadiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibenzyl-1,1-dioxo-4-vinyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁶,2,7-thiadiazepine
• 英文别名: 2,7-dibenzyl-4-vinyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,2,7-thiadiazepine 1,1-dioxide；2,7-Dibenzyl-4-ethenyl-3,6-dihydro-1,2,7-thiadiazepine 1,1-dioxide；2,7-dibenzyl-4-ethenyl-3,6-dihydro-1,2,7-thiadiazepine 1,1-dioxide
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 354.473
• InChiKey: FFPXISDPOAVKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 2,7-dibenzyl-1,1-dioxo-4-vinyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁶,2,7-thiadiazepine 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到(7aSR,10aRS,10bSR)-2,4-dibenzyl-4,5,7,7a,10a,10b-hexahydro-1H-[1,2,7]thiadiazepino[4,5-e]isoindole-8,10-dione 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一锅烯环闭合复分解-Diels-Alder反应合成多环磺酰胺

  摘要：

  闭环复分解（RCM）和顺序的Yb（OTf）3促进了与一酰胺连接的炔烃的Diels-Alder反应的反应，该反应在一个反应​​釜中选择性进行，从而提供了一系列双环和三环磺酰胺。对于环加成步骤，观察到极好的非对映选择性，仅分离了内加合物。该协议进一步扩展，纳入了一锅RCM-交叉复分解（CM）-Diels-Alder序列，允许从简单易用的前体快速进入高水平的分子复杂性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.014
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,7-dibenzyl-1,1-dioxo-4-vinyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁶,2,7-thiadiazepine
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺连接的烯炔的一锅闭环复分解-烯烃交叉复分解反应

  摘要：

  含有双取代炔烃的磺酰胺连接的烯炔 7、11 和 12 的闭环复分解 (RCM) 以良好的收率提供了一系列新型 7 元环状磺酰胺 13-15。根据反应条件，含有单取代炔烃的底物 5、9 和 10 产生简单的 RCM 产物 18a-c 或由烯炔 RCM 和烯烃交叉复分解 16/17a-c 的组合产生的产物。值得注意的是，在两当量的苯乙烯或丙烯酸乙酯的存在下，含有末端炔烃的底物 5、9 和 10 进行选择性烯炔-RCM-烯烃交叉复分解，以提供环磺酰胺 17a-c 和 19b,c，产率为 54 -83%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300725

文献信息

• One-pot enyne ring-closing metathesis–Diels–Alder reactions for the synthesis of polycyclic sulfamides
  作者：Joseph T. Hill-Cousins、Sofia S. Salim、Youssef M. Bakar、Richard K. Bellingham、Mark E. Light、Richard C.D. Brown

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.014

  日期：2014.6

  Ring-closing metathesis (RCM) and sequential Yb(OTf)3 promoted Diels–Alder reactions of sulfamide-linked enynes proceeded selectively in one-pot to afford a series of bicyclic and tricyclic sulfamides. Excellent levels of diastereoselectivity are observed for the cycloaddition step, with only the endo-adducts being isolated. The protocol was further extended to incorporate a one-pot RCM–cross metathesis

  闭环复分解（RCM）和顺序的Yb（OTf）3促进了与一酰胺连接的炔烃的Diels-Alder反应的反应，该反应在一个反应​​釜中选择性进行，从而提供了一系列双环和三环磺酰胺。对于环加成步骤，观察到极好的非对映选择性，仅分离了内加合物。该协议进一步扩展，纳入了一锅RCM-交叉复分解（CM）-Diels-Alder序列，允许从简单易用的前体快速进入高水平的分子复杂性。
• One-Pot Ring-Closing Metathesis-Alkene Cross Metathesis Reactions of Sulfamide-Linked Enynes
  作者：Sofia S. Salim、Richard K. Bellingham、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1002/ejoc.200300725

  日期：2004.2

  Ring-closing metathesis (RCM) of sulfamide-linked enynes 7, 11 and 12 containing disubstituted alkynes afforded a series of novel 7-membered cyclic sulfamides 13-15 in good yield. Substrates 5, 9 and 10 containing mono-substituted dlkynes gave either simple RCM products 18a-c or those arising from combinations of enyne RCM and olefin cross metathesis 16/17a-c depending on the reaction conditions. Not-ably

  含有双取代炔烃的磺酰胺连接的烯炔 7、11 和 12 的闭环复分解 (RCM) 以良好的收率提供了一系列新型 7 元环状磺酰胺 13-15。根据反应条件，含有单取代炔烃的底物 5、9 和 10 产生简单的 RCM 产物 18a-c 或由烯炔 RCM 和烯烃交叉复分解 16/17a-c 的组合产生的产物。值得注意的是，在两当量的苯乙烯或丙烯酸乙酯的存在下，含有末端炔烃的底物 5、9 和 10 进行选择性烯炔-RCM-烯烃交叉复分解，以提供环磺酰胺 17a-c 和 19b,c，产率为 54 -83%。