6,8-difluoro-7-hydroxy-4-trifluoromethylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-difluoro-7-hydroxy-4-trifluoromethylcoumarin
• 英文别名: 6,8-difluoro-7-hydroxy-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₀H₃F₅O₃
• 分子量: 266.124
• InChiKey: IXFADYJVVZVZPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-difluoro-7-hydroxy-4-trifluoromethylcoumarin 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6,8-difluoro-4-trifluoromethylumbelliferyl 2-azido-2-deoxy-3-O-acetyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成和评估敏感的基于香豆素的荧光底物，通过基于液滴的筛选发现α-N-乙酰半乳糖苷酶

  摘要：

  为了寻找用于基于液滴的α- N-乙酰半乳糖苷酶微滴筛选分析底物的一部分，对一系列香豆素衍生物的光谱和物理特性进行了测量。从这些新的基于香豆素的荧光团中，我们选择了具有最佳特性的Jericho Blue。然后开发了一种可靠的方法，用于挑战性合成α-GalNAc香豆素苷，并通过9个实例进行了证明。以这种方式制备的耶利哥蓝的α-GalNAc糖苷在筛选条件下显示出良好的功能。

  DOI：

  10.1039/d0ob02484h
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸甲酯 、 2,4-二氟邻苯二酚 在 水 作用下， 以 CH3 SO3H 、 ice water 为溶剂， 反应 64.0h， 以to yield 240 mg (30%) of Compound 20 as an off-white powder的产率得到6,8-difluoro-7-hydroxy-4-trifluoromethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin

  摘要：

  本发明涉及6,8-二氟-7-羟基香豆素及其衍生物，包括反应染料、染料结合物和酶底物。这些氟代荧光染料通常具有比它们的非氟代类似物更高的光稳定性和在生理pH范围内更低的pH敏感性，当与物质结合时表现出较少的荧光猝灭，吸收和发射光谱与它们的非氟代类似物相似，并且还表现出比它们的非氟代类似物更高的量子产率。

  公开号：

  US05830912A1

文献信息

• Synthesis of novel fluorinated coumarins: Excellent UV-light excitable fluorescent dyes
  作者：Wei-Chuan Sun、Kyle R Gee、Richard P Haugland

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00578-2

  日期：1998.11

  Two new fluorinated fluorescent dyes, 6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin (Marina Blue(TM)) and 3-carboxy-6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin (Pacific Blue(TM)), exhibit excellent photophysical properties among a series of novel fluorinated 7-hydroxycoumarins. Most of these fluorinated coumarins have quantum yields (0.63 to 0.89) equal to or higher than that of the parent compound (0.63), which, in combination with their lower pK(a)s and higher photostability, make them superior fluorescent dyes fbr use as reporter molecules in biological systems. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5830912A
  申请人：——

  公开号：US5830912A

  公开（公告）日：1998-11-03
• Derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05830912A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention comprises 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins and derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins, including reactive dyes, dye-conjugates and enzyme substrates. These fluorine-substituted fluorescent dyes typically possess greater photostability and lower pH sensitivity in the physiological pH range than their nonfluorinated analogs, exhibit less fluorescence quenching when conjugated to a substance, possess absorption and emission spectra that closely match those of their nonfluorinated analogs, and also exhibit higher quantum yields than their nonfluorinated analogs.

  本发明包括6,8-二氟-7-羟基香豆素及其衍生物，包括反应染料、染料共轭物和酶底物。这些氟取代的荧光染料通常具有比其非氟取代的类似物在生理pH范围内更高的光稳定性和较低的pH敏感性，当与物质结合时，表现出较少的荧光猝灭，具有吸收和发射光谱与其非氟取代的类似物非常接近，并且比其非氟取代的类似物具有更高的量子产率。
• Synthesis and evaluation of sensitive coumarin-based fluorogenic substrates for discovery of α-<i>N</i>-acetyl galactosaminidases through droplet-based screening
  作者：Hong-Ming Chen、Seyed Amirhossein Nasseri、Peter Rahfeld、Jacob F. Wardman、Maurits Kohsiek、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/d0ob02484h

  日期：——

  part of a search for a substrate for droplet-based microfluidic screening assay of α-N-acetylgalactosaminidases, spectral and physical characteristics of a series of coumarin derivatives were measured. From among these a new coumarin-based fluorophore, Jericho Blue, was selected as having optimal characteristics for our screen. A reliable method for the challenging synthesis of coumarin glycosides

  为了寻找用于基于液滴的α- N-乙酰半乳糖苷酶微滴筛选分析底物的一部分，对一系列香豆素衍生物的光谱和物理特性进行了测量。从这些新的基于香豆素的荧光团中，我们选择了具有最佳特性的Jericho Blue。然后开发了一种可靠的方法，用于挑战性合成α-GalNAc香豆素苷，并通过9个实例进行了证明。以这种方式制备的耶利哥蓝的α-GalNAc糖苷在筛选条件下显示出良好的功能。