bis(phenylsulfonyl)methane n-tetrabutylammonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(phenylsulfonyl)methane n-tetrabutylammonium salt
• 英文别名: Benzenesulfonylmethylsulfonylbenzene;tetrabutylazanium
• 化学式: C₁₃H₁₁O₄S₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 537.828
• InChiKey: GLPIFGORWDTICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(phenylsulfonyl)methane n-tetrabutylammonium salt 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 以68%的产率得到{(S)-4,4-Bis-benzenesulfonyl-1-[(R)-1-(1-benzyloxymethyl-propoxy)-ethyl]-butoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对中环烯丙基醚的统一方法。钯催化环化立体选择性合成2,10-二烷基化（E）-氧杂环癸-3-烯

  摘要：

  Δ 3不饱和10元环醚（-5,6,7,8,9,10-六氢-2- ħ -oxecins）11A和11B是由分子内Pd催化的烯丙基烷基化制备。形成具有E-构型的烯烃双键并且具有在碳C 2上的手性中心完整的醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01506-8
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 、 四丁基氢氧化铵 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 bis(phenylsulfonyl)methane n-tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  持久性α-氟碳烷离子及其类似物：制备，表征和计算研究

  摘要：

  含氟量：与对α-氟代碳阴离子的理论研究相一致，X射线晶体结构表明α-氟代双（苯磺酰基）甲基化物阴离子采用金字塔构型（见图）。高水平的计算和NMR光谱研究表明，吸电子取代基在调节双（苯磺酰基）甲基阴离子的性质方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.200901414

文献信息

• Stereoconvergent synthesis of enantiopure (-)-trans-lauthisan. Building kit for medium ring oxacycle construction and contrathermodynamic epimerization at allylic carbon C(8) via “invisible”, E-configurated medium ring olefin
  作者：H.M.R Hoffmann、Arndt Brandes

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00960-3

  日期：1995.1

  Starting once more from simple, acyclic, functionalized α,α′-chiral, disecondary ethers we have prepared enantiomerically pure (-)-trans-lauthisan (which is thermodynamically less stable than its cis-epimer). During a Pd(0) catalyzed cyclization a strained E-configurated, 8-membered allylic ether (as an η2 palladium complex) is believed to be a reactive intermediate, in which the oxygen of the allylic

  从简单的，无环的，官能化的α，α'-手性二仲醚开始，我们制备了对映体纯的（-）-反式-lauthisan（在热力学上比其顺式-epimer不稳定）。在钯（0）催化的环化反应的应变E-可配置，8-元烯丙基醚（作为η 2钯复合物）被认为是反应性的中间体，其中所述烯丙基醚届氧离去基团的状态和contrathermodynamically重新闭合并立体收敛于分离的α，α'-反式构型的中环醚。9元环（参见前面的论文）建议由类似的序列形成。
• A Persistent α-Fluorocarbanion and Its Analogues: Preparation, Characterization, and Computational Study
  作者：G. K. Surya Prakash、Fang Wang、Nan Shao、Thomas Mathew、Golam Rasul、Ralf Haiges、Timothy Stewart、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.200901414

  日期：——

  Fluoro power: In agreement with theoretical studies on α‐fluorocarbanions an X‐ray crystal structure shows the α‐fluorobis(phenylsulfonyl)methide anion adopts a pyramidal configuration (see picture). High‐level calculations and NMR spectroscopy studies demonstrate that electron‐withdrawing substituents play a crucial role in modulating the properties of bis(phenylsulfonyl)methide anions.

  含氟量：与对α-氟代碳阴离子的理论研究相一致，X射线晶体结构表明α-氟代双（苯磺酰基）甲基化物阴离子采用金字塔构型（见图）。高水平的计算和NMR光谱研究表明，吸电子取代基在调节双（苯磺酰基）甲基阴离子的性质方面起着至关重要的作用。
• Unified approach towards medium ring allylic ethers. Stereoselective synthesis of 2,10-dialkylated (E)-oxacyclodec-3-enes by palladium catalyzed cyclization
  作者：H.M.R. Hoffmann、J. Pohlmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01506-8

  日期：1998.9

  Δ3-Unsaturated 10-membered ring ethers (5,6,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecins) 11a and 11b have been prepared by intramolecular Pd-catalyzed allylic alkylation. The ethers are formed with E-configurated olefinic double bond and with the chiral centre at carbon C2 intact.

  Δ 3不饱和10元环醚（-5,6,7,8,9,10-六氢-2- ħ -oxecins）11A和11B是由分子内Pd催化的烯丙基烷基化制备。形成具有E-构型的烯烃双键并且具有在碳C 2上的手性中心完整的醚。