(Z)-3-(2-methoxyethenyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-3-(2-methoxyethenyl)furan
• 英文别名: 3-[(Z)-2-methoxyethenyl]furan
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: WNBQDVJSVBNQGZ-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-3-(2-methoxyethenyl)furan 、 (E)-3-(2-methoxyethenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  3-芳基和3-苯乙烯基呋喃的区域选择性邻位锂化。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经发现了3-芳基和3-苯乙烯基呋喃的邻位锂化的不寻常的区域选择性模式，其中锂化优先发生在空间受限的2-位。该结果至少部分归因于通过从在3位上附加到锂阳离子上的取代基的π-电子密度的空位给予而使中间呋喃阴离子稳定。该邻位锂化反应可以用作获得2，3-二取代的呋喃的有用的合成工具。

  DOI：

  10.1021/ol051205l

文献信息

• Regioselective Ortho Lithiation of 3-Aryl and 3-Styryl Furans
  作者：Maria Tofi、Thomas Georgiou、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol051205l

  日期：2005.7.1

  for the ortho lithiation of 3-aryl and 3-styryl furans has been uncovered wherein lithiation occurs preferentially at the sterically encumbered 2-position. The results are attributed, at least in part, to stabilization of the intermediate furyl anion by through-space donation of pi-electron density from the substituent appended at the 3-position to the lithium cation. This ortho lithiation reaction

  [结构：见文字]。已经发现了3-芳基和3-苯乙烯基呋喃的邻位锂化的不寻常的区域选择性模式，其中锂化优先发生在空间受限的2-位。该结果至少部分归因于通过从在3位上附加到锂阳离子上的取代基的π-电子密度的空位给予而使中间呋喃阴离子稳定。该邻位锂化反应可以用作获得2，3-二取代的呋喃的有用的合成工具。
• Stereocontrolled synthesis of dehydrodendrolasin: Unstable polyene furanosesquiterpenoids
  作者：Jun'ichi Uenishi、Reiko Kawahama、Arifumi Tanio、Shoji Wakabayashi、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01190-8

  日期：1997.2

  Marine furanosesquiterpenoids, (2E,4E,6E)- and (2Z,4E,6E)-dehydrodendrolasin (2) and (3), were synthesized in a geometrically controlled fashion. For the synthesis of 2, stereospecific addition of methyl(tributylstannyl)magnesium to E-enyne was employed effectively to afford (2E,4E)-3-(5-iodo-4-methyl-2,4-pentadienyl)furan (15). For the synthesis of 3, the key geometrical control for Z-enyne intermediate (7) was performed by a Pd catalyzed stereospecific hydrogenolysis of 3-(3-furyl)-1,1-dibromopropene (16) and successive Sonogashira coupling with trimethylsilylacetylene to give (2)-3-(5-trimethylsilyl-2-penten-4-ynyl)furan (18) in one pot. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。