3-[N-methyl-N-(2,4-dinitrophenyl)amino]propane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[N-methyl-N-(2,4-dinitrophenyl)amino]propane-1,2-diol
• 英文别名: N-methyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-2,4-dinitroaniline；3-(N-methyl-2,4-dinitroanilino)propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₆
• 分子量: 271.23
• InChiKey: QJWIDCKIUDRRKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-methyl-N-(2,4-dinitrophenyl)amino]propane-1,2-diol 、 1-芘丁酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到3-[N-methyl-N-(2,4-dinitrophenyl)amino]-2-hydroxypropyl-4-(pyren-1-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Low background FRET-substrates for lipases and esterases suitable for high-throughput screening under basic (pH 11) conditions

  摘要：

  利用市场上可买到的结构单元，分四个步骤制备了基于 FRET 的脂肪酶和酯酶荧光底物。这些底物是含有二硝基苯胺基作为淬灭剂的脂肪族 1,2-二醇的芘丁酸单酯。酶反应最激烈的底物是酯 2a。即使在 pH 值为 11 时，这些底物在没有酶的情况下也不会出现任何可测量的背景反应，但却能快速、特异地与脂肪酶和酯酶发生反应。这些底物提供了一种前所未有的实用解决方案，解决了在基本条件下筛选脂肪酶活性的简单而高效的高通量筛选工具这一长期存在的问题。

  DOI：

  10.1039/b601151a
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-allyl-2,4-dinitroaniline 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-[N-methyl-N-(2,4-dinitrophenyl)amino]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Low background FRET-substrates for lipases and esterases suitable for high-throughput screening under basic (pH 11) conditions

  摘要：

  利用市场上可买到的结构单元，分四个步骤制备了基于 FRET 的脂肪酶和酯酶荧光底物。这些底物是含有二硝基苯胺基作为淬灭剂的脂肪族 1,2-二醇的芘丁酸单酯。酶反应最激烈的底物是酯 2a。即使在 pH 值为 11 时，这些底物在没有酶的情况下也不会出现任何可测量的背景反应，但却能快速、特异地与脂肪酶和酯酶发生反应。这些底物提供了一种前所未有的实用解决方案，解决了在基本条件下筛选脂肪酶活性的简单而高效的高通量筛选工具这一长期存在的问题。

  DOI：

  10.1039/b601151a

文献信息

• Chiral 1,2- and 1,3-Diol-Functionalized Chromophores as Lego Building Blocks for Coupled Structures
  作者：Stefan Spange、Katja Hofmann、Bernhard Walfort、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/jo051097g

  日期：2005.10.1

  Chiral nitroanilines containing 1,2- or 1,3-diol functionalities have been synthesized by nucleophilic aromatic substitution of fluoronitroanilines with 1-aminopropane-2,3-diols and 2-aminopropane-1,3-diol in the melt. X-ray structure analyses confirm retention of the configuration of the chiral center. The novel chromophores are suitable to link reversibly to various substituted arylboronic acids which allows the construction of new solvatochromic sensor molecules suitable to response to solvent and anion coordination by fluoride. The solvatochromism of the new compounds has been studied using the Kamlet-Taft LSE relationship.
• Low background FRET-substrates for lipases and esterases suitable for high-throughput screening under basic (pH 11) conditions
  作者：Yongzheng Yang、Peter Babiak、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1039/b601151a

  日期：——

  FRET-based fluorogenic substrates for lipases and esterases were prepared in four steps from commercially available building blocks. The substrates are pyrenebutyric acid monoesters of aliphatic 1,2-diols bearing a dinitrophenylamino group as a quencher. The most enzyme-reactive substrate is ester 2a. The substrates do not show any measurable background reaction in the absence of enzyme even at pH 11, but react fast and specifically with lipases and esterases. These substrates offer an unprecedented and practical solution to the long-standing problem of a simple yet efficient high-throughput screening tool for lipase activities under basic conditions.

  利用市场上可买到的结构单元，分四个步骤制备了基于 FRET 的脂肪酶和酯酶荧光底物。这些底物是含有二硝基苯胺基作为淬灭剂的脂肪族 1,2-二醇的芘丁酸单酯。酶反应最激烈的底物是酯 2a。即使在 pH 值为 11 时，这些底物在没有酶的情况下也不会出现任何可测量的背景反应，但却能快速、特异地与脂肪酶和酯酶发生反应。这些底物提供了一种前所未有的实用解决方案，解决了在基本条件下筛选脂肪酶活性的简单而高效的高通量筛选工具这一长期存在的问题。