6-bromo-4-({[(E)-(3-oxobutan-2-ylidene)amino]oxy}methyl)-2H-1-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-({[(E)-(3-oxobutan-2-ylidene)amino]oxy}methyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-bromo-4-[[(E)-(1-methyl-2-oxo-propylidene)amino]oxymethyl]chromen-2-one；6-bromo-4-[[(E)-3-oxobutan-2-ylideneamino]oxymethyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₄
• 分子量: 338.158
• InChiKey: SPBGCLPWIRYLGL-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-(bromomethyl)-2H-chromen-2-one 、 二乙酰一肟 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.67h， 以74%的产率得到6-bromo-4-({[(E)-(3-oxobutan-2-ylidene)amino]oxy}methyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-肟醚的合成和评价作为潜在的抗结核药：其DNA裂解能力和BSA相互作用研究

  摘要：

  为了开发具有治疗意义的新型香豆素-肟醚共轭物，使用溴甲基香豆素与丁烷-2,3-二酮一肟的S N 2反应合成了一系列香豆素-肟醚（1a-1j）。针对香豆素-肟醚（1a – 1j）建立了针对MTBH 37 Rv菌株的体外抗结核活性。大多数化合物在0.04–3.12μgmL -1的最小抑菌浓度（MIC）下表现出显着的活性。化合物（1h）被鉴定为MIC值为0.04μgmL -1的命中候选物。，接近于异烟肼的MIC值（0.02μgmL -1），这是一种用于治疗肺结核的市售药物。化合物1h在Vero细胞中也表现出低水平的毒性和良好的体外安全性。还发现显示出有效的抗结核活性的化合物能更有效地裂解DNA，从而表现出核酸酶活性。进一步研究了活性最高的化合物（1h），以推论与模型血清蛋白牛血清白蛋白（BSA）的相互作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.042

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel coumarin-oxime ethers as potential anti-tubercular agents: Their DNA cleavage ability and BSA interaction study
  作者：Dinesh S. Reddy、Manasa Kongot、Sandeep P. Netalkar、Mahantesh M. Kurjogi、Rakesh Kumar、Fernando Avecilla、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.042

  日期：2018.4

  As a contribution to the development of novel coumarin-oxime ether conjugates with therapeutically interesting properties, a series of coumarin-oxime ether (1a–1j) was synthesised using SN2 reaction of bromomethyl coumarins with butane-2,3-dione monoxime. Invitro anti-tuberculosis activityagainstMTBH37Rv strain was established for the coumarin-oxime ether (1a–1j). Most of the compounds exhibited significant

  为了开发具有治疗意义的新型香豆素-肟醚共轭物，使用溴甲基香豆素与丁烷-2,3-二酮一肟的S N 2反应合成了一系列香豆素-肟醚（1a-1j）。针对香豆素-肟醚（1a – 1j）建立了针对MTBH 37 Rv菌株的体外抗结核活性。大多数化合物在0.04–3.12μgmL -1的最小抑菌浓度（MIC）下表现出显着的活性。化合物（1h）被鉴定为MIC值为0.04μgmL -1的命中候选物。，接近于异烟肼的MIC值（0.02μgmL -1），这是一种用于治疗肺结核的市售药物。化合物1h在Vero细胞中也表现出低水平的毒性和良好的体外安全性。还发现显示出有效的抗结核活性的化合物能更有效地裂解DNA，从而表现出核酸酶活性。进一步研究了活性最高的化合物（1h），以推论与模型血清蛋白牛血清白蛋白（BSA）的相互作用方式。