2-(2,6-dichloro-4-methylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dichloro-4-methylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N
• 分子量: 238.116
• InChiKey: RAWKWLMMRMOMHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 以76%的产率得到2-(2,6-dichloro-4-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在好氧条件下用卤化锂将铜催化的芳族CH键进行卤代化†

  摘要：

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。

  DOI：

  10.1039/c3ob40185e

文献信息

• Copper-catalyzed aromatic C–H bond halogenation with lithium halides under aerobic conditions
  作者：Song Mo、Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c3ob40185e

  日期：——

  A concise and practical Cu-catalyzed protocol for the preparation of chloro- and bromoarenes via C–H bond activation has been developed. The advantages of this strategy are the employment of cheap Cu(NO3)2·3H2O, LiX and O2, and its compatibility with both electron-donating and electron-withdrawing substituents on aryl rings.

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。
• Cu-Mediated Direct Aryl CH Halogenation: a Strategy to Control Mono- and Di-Selectivity
  作者：Zhi-Jun Du、Lian-Xun Gao、Ying-Jie Lin、Fu-She Han

  DOI：10.1002/cctc.201300734

  日期：2014.1

  A protocol for the copper‐mediated direct aryl CH halogenation is presented. Highly selective mono‐ and di‐halogenations are achieved by using acyl hypohalites, generated in situ from the readily available carboxylic acid and N‐halosuccinimides (NXS; X=Br and Cl) as powerful halogenating reagents. The correct choice of carboxylic acid additives and solvents is essential for both high yield and selectivity

  提出了铜介导的直接芳基CH卤化的方案。通过使用酰基次卤酸盐来实现高度选择性的单卤化和二卤化，酰基次卤酸盐是由现成的羧酸和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS； X = Br和Cl）原位生成的，作为强力卤化试剂。正确选择羧酸添加剂和溶剂对于高收率和选择性都至关重要。因此，使用廉价的铜催化剂和从容易负担得起且易于处理的羧酸和NXS（X = Br和Cl）原位生成酰基次卤酸盐卤化试剂的新策略为实际应用提供了优势。
• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted C–H Bond Halogenation: Selective Chlorination of 2-Arylpyridines with Acid Chlorides
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Samaneh Zarei、Sara Izadidana

  DOI：10.1055/s-0033-1340869

  日期：——

  Abstract Palladium-catalyzed chelation-assisted C–H bond halogenation of arenes using acid chlorides as chlorinating agents is reported. This method provides a monoselective, straightforward, and clean route for the construction of aryl chlorides as privileged motifs in organic transformations. Palladium-catalyzed chelation-assisted C–H bond halogenation of arenes using acid chlorides as chlorinating

  摘要 据报道，使用酰氯作为氯化剂，钯催化芳烃的螯合辅助C–H键卤化。该方法为构建芳基氯化物提供了单选择性，直接和清洁的途径，将其作为有机转化中的优先基序。 据报道，使用酰氯作为氯化剂，钯催化芳烃的螯合辅助C–H键卤化。该方法为构建芳基氯化物提供了单选择性，直接和清洁的途径，将其作为有机转化中的优先基序。
• Copper-Catalyzed Aromatic C-H Bond Halogenation Using Lithium Halides as Halogenating Reagents
  作者：Zengming Shen、Yongzhong Lu、Ruiping Wang、Xixue Qiao

  DOI：10.1055/s-0030-1259729

  日期：2011.4

  copper-catalyzed C-H halogenation of 2-aryl-pyridinescontaining a variety of electron-withdrawing and electron-donatingsubstituents was described. It is worth noting that cheap and easy-to-handlelithium halides were utilized as the halogen sources.

  描述了含多种吸电子和给电子取代基的2-芳基-吡啶的铜催化CH卤化。值得注意的是，廉价且易于处理的卤化锂被用作卤素源。
• Tandem catalysis enables chlorine-containing waste as chlorination reagents
  作者：Mingyang Liu、Xinbang Wu、Paul J. Dyson

  DOI：10.1038/s41557-024-01462-8

  日期：——

  Moreover, the CO and CO2 generated could be further utilized directly. Thus, chlorine-containing hydrocarbon waste, including mixed waste, can serve as chlorination reagents that neither generate hazardous by-products nor involve specialty chlorination reagents. This tandem catalytic approach represents a promising method for the viable management of a wide and diverse range of chlorine-containing hydrocarbon

  氯化化合物无处不在。然而，由于垃圾填埋和焚烧等常规处理方法不适用，含氯废物的积累会对人类健康和环境产生负面影响。在这里，我们报告了一种基于铜和钯催化剂以及 NaNO 3促进剂的可持续方法，用于对含氯碳氢化合物废物进行增值，包括固体（氯化聚合物）和液体（氯化溶剂）。在此过程中，废物在 N 导向芳烃存在下被氧化释放出氯，从而获得有价值的芳基氯化物，例如 FDA 批准的药物 vismodegib。剩余的烃组分被矿化以提供CO、CO 2和H 2 O。此外，产生的CO和CO 2可以进一步直接利用。因此，含氯烃废物，包括混合废物，可以用作氯化试剂，既不会产生危险的副产物，也不涉及特种氯化试剂。这种串联催化方法代表了一种有前途的方法，可以有效管理各种含氯烃废物。