N,O-diallyl-N-phenylhydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: N,O-diallyl-N-phenylhydroxylamine
• 英文别名: N-prop-2-enoxy-N-prop-2-enylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: FOABWTJSAPWQQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(邻甲苯)吡啶 、 N,O-diallyl-N-phenylhydroxylamine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到2-(2-allyl-6-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌与烯丙基胺催化芳烃的CH-H烯丙基化†

  摘要：

  已经开发出钌催化的芳烃与吡啶基的吡啶基定向C–H烯丙基化反应。该反应在5摩尔％的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和0.5当量的存在下进行。在75°C下在CF 3 CH 2 OH中加入AgOAc ，可以以中等到极好的收率得到芳烃的烯丙基化产物。该方法显示出范围广泛的烯丙基胺和芳烃，并显示出良好的官能团相容性。芳烃的吡唑基和嘧啶基C–H烯丙基化反应也是在相同条件下进行的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00723c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二烯丙苯胺 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 乙腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以55%的产率得到N,O-diallyl-N-phenylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过三级烯丙胺的有机催化氧化，然后[2,3] -Meisenheimer重排，一锅合成O-烯丙基羟胺

  摘要：

  描述了一种便宜，绿色，高效的一锅法，用于合成O保护的烯丙基醇。利用2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，使用H 2 O 2作为氧化剂，合成了各种烯丙基胺N-氧化物，加热后通过[2,3] -Meisenheimer转化为最终产物。重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201406173

文献信息

• INDIUM MEDIATED ALLYLATION OF NITRO GROUP ON NITROBENZENE DERIVATIVES IN AQUEOUS MEDIA
  作者：Kyung Ho Kang、Kyung Il Choi、Hun Yeong Koh、Youseung Kim、Bong Young Chung、Yong Seo Cho

  DOI：10.1081/scc-100104827

  日期：2001.1

  Indium mediated allylation of nitro group was first achieved with four allyl bromides in aqueous media. Nitro- benzenes bearing 3- and/or 4-substituent(s) gave mainly N,N-diallylated (I or I′) and/or N,O-diallylated (II) products by Method A. Allylation of nitrobenzenes having 2- (and 5-) substituent(s) could be achieved only with crotyl bromide by Method B.

  铟介导的硝基烯丙基化首先在水性介质中用四种烯丙基溴实现。带有 3- 和/或 4- 取代基的硝基苯通过方法 A 主要得到 N,N-二烯丙基化（I 或 I'）和/或 N,O-二烯丙基化 (II) 产物。 具有 2- 取代基的硝基苯的烯丙基化(和 5-) 取代基只能通过方法 B 使用巴豆基溴来实现。
• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> C—H Allylation of Arenes with Allylic Amines
  作者：Rui Yan、Hang Yu、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000680

  日期：2021.5

  catalyzes pyridyl‐directed C—H allylation of arenes with allylic amines in the presence of AgOAc and CF3COOAg. The reaction features ortho‐position monoallylation of 2‐pyridylarenes, giving the allylated arenes in moderate to high yields. A range of functional groups including OMe, Me, Ph, F, Cl, Br, CF3, C(O)Me, COOEt, and COOH groups are tolerated. Pyrimidyl‐directed C—H allylation of arenes were also performed

  在AgOAc和CF 3 COOAg存在下，[Cp * Co（CO）I 2 ]有效催化芳烃与吡啶基定向的CH烯丙基化。该反应具有2-吡啶基芳烃的邻位单烯丙基化的特征，从而使烯丙基化的芳烃具有中等至高收率。允许的官能团范围包括OMe，Me，Ph，F，Cl，Br，CF 3，C（O）Me，COOEt和COOH。在相同条件下还进行了芳基的嘧啶基C H烯丙基化反应。2-苯基嘧啶，2-（4-甲氧基苯基）嘧啶和2-（3-氟苯基）嘧啶的反应导致邻位单烯丙基化和双烯丙基化产物的混合物。其他2-（取代的芳基）嘧啶的反应导致邻位位置单烯丙基化产物。
• Reductive alkylation of nitrobenzene promoted by zinc and tin in protic solvents
  作者：Lothar W. Bieber、Rosenildo C. da Costa、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00529-3

  日期：2000.6

  Barbier-type organometallic reactions of nitrobenzene with organic halides in protic solvents produce directly N,N-dialkylanilines. With allyl bromide, best yields are obtained using zinc in an aqueous monobasic sodium phosphate solution in the presence of cuprous iodide or tin in methanol. The latter procedure is also successful in the case of benzyl bromide and primary alkyl iodides. Control experiments

  质子溶剂中硝基苯与有机卤化物的Barbier型有机金属反应直接产生N，N-二烷基苯胺。对于烯丙基溴，在碘化亚铜或甲醇中的锡存在下，在磷酸二氢钠水溶液中使用锌可获得最佳收率。在苄基溴和伯烷基碘的情况下，后一种方法也是成功的。对照实验排除了还原反应随后进行亲核烷基化的机理，并表明该反应是由有机金属物种在硝基上的亲核攻击而引发的。据报道，在无水条件下与格氏试剂的类似反应具有完全不同的结果。
• Reductive Reactions of Nitroarenes in the Presence of Allyl Bromide and Zinc Dust
  作者：Byeong Hyo Kim、Tae Kyu Kim、Jae Wook Cheong、Sang Woo Lee、Young Moo Jun、Woonphil Baik、Byung Min Lee

  DOI：10.3987/com-99-8566

  日期：——
• Ruthenium-catalyzed C–H allylation of arenes with allylic amines
  作者：Rui Yan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c8ob00723c

  日期：——

  Ru-catalyzed pyridyl-directed C–H allylation of arenes with allylic amines has been developed. This reaction was carried out in the presence of 5 mol% of [Ru(p-cymene)Cl2]2 and 0.5 equiv. of AgOAc in CF3CH2OH at 75 °C, affording the allylated products of arenes in moderate to excellent yields. The method exhibits a wide scope of allylic amines and arenes and shows a good compatibility of functional groups

  已经开发出钌催化的芳烃与吡啶基的吡啶基定向C–H烯丙基化反应。该反应在5摩尔％的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和0.5当量的存在下进行。在75°C下在CF 3 CH 2 OH中加入AgOAc ，可以以中等到极好的收率得到芳烃的烯丙基化产物。该方法显示出范围广泛的烯丙基胺和芳烃，并显示出良好的官能团相容性。芳烃的吡唑基和嘧啶基C–H烯丙基化反应也是在相同条件下进行的。