2-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: RNSXWISBUOVPFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)pyridine 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-6-methoxylphenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化邻选择性Ç ？Polyfluoroarenes的F键硼化与BPIN ？布平

  摘要：

  邻选择性Ç 的N-杂环取代的polyfluoroarenes和BPIN-BPIN用简单的和可商购的间F键硼化的[Rh（COD）2 ] BF 4现在报告作为催化剂。该反应在温和的反应条件下以高效率和宽泛的底物范围进行，甚至朝单氟芳烃进行，因此可以轻松地获得各种对光电子材料有用的硼化氟代芳烃。初步的机理研究表明，通过关键中间体氢化铑（III）络合物[（H）Rh III L n（Bpin）]的Rh III / V催化循环可能参与了反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201500124
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)吡啶 在 palladium diacetate 1-fluoro-pyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到2-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳氢键氟化

  摘要：

  该通讯描述了一种新的 Pd 催化碳氢键氟化方法的开发。这些转变的一个关键步骤涉及钯介导的碳氟偶联——这是一种备受追捧但以前前所未有的转变。这些反应在氧化条件下使用亲电 N-氟吡啶鎓试剂成功实现。在催化乙酸钯存在下微波辐射是氟化各种取代的 2-芳基吡啶和 8-甲基喹啉衍生物中 CH 键的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ja061943k

文献信息

• US7879884B2
  申请人：——

  公开号：US7879884B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• Palladium-Catalyzed Fluorination of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Kami L. Hull、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja061943k

  日期：2006.6.1

  This communication describes the development of a new Pd-catalyzed method for the fluorination of carbon-hydrogen bonds. A key step of these transformations involves palladium-mediated carbon-fluorine coupling-a much sought after, but previously unprecedented, transformation. These reactions were successfully achieved under oxidative conditions using electrophilic N-fluoropyridinium reagents. Microwave

  该通讯描述了一种新的 Pd 催化碳氢键氟化方法的开发。这些转变的一个关键步骤涉及钯介导的碳氟偶联——这是一种备受追捧但以前前所未有的转变。这些反应在氧化条件下使用亲电 N-氟吡啶鎓试剂成功实现。在催化乙酸钯存在下微波辐射是氟化各种取代的 2-芳基吡啶和 8-甲基喹啉衍生物中 CH 键的最佳条件。
• Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i>-Selective CF Bond Borylation of Polyfluoroarenes with BpinBpin
  作者：Wen-Hao Guo、Qiao-Qiao Min、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201500124

  日期：2015.7.27

  An ortho‐selective CF bond borylation between N‐heterocycle‐substituted polyfluoroarenes and Bpin‐Bpin with simple and commercially available [Rh(cod)2]BF4 as a catalyst is now reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, even toward monofluoroarene, thus providing a facile access to a wide range of borylated fluoroarenes that are useful

  邻选择性Ç 的N-杂环取代的polyfluoroarenes和BPIN-BPIN用简单的和可商购的间F键硼化的[Rh（COD）2 ] BF 4现在报告作为催化剂。该反应在温和的反应条件下以高效率和宽泛的底物范围进行，甚至朝单氟芳烃进行，因此可以轻松地获得各种对光电子材料有用的硼化氟代芳烃。初步的机理研究表明，通过关键中间体氢化铑（III）络合物[（H）Rh III L n（Bpin）]的Rh III / V催化循环可能参与了反应。