ethyl 7-octen-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 7-octen-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl oct-7-en-2-ynoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: QXCOKCOWQGPFGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-octen-2-ynoate 在 盐酸 、 (η²-propene)TiX2(X=Cl or O-i-Pr) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 2-(1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Tandem Cyclization of 2,7- or 2,8-Bis-Unsaturated Esters Mediated by (η²-Propene)TiX₂ (X = Cl or O-i-Pr). A Facile Construction of Bicyclo[3.3.0]octane, -[4.3.0]nonane, and -[3.1.0]hexane Skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961928n

文献信息

• Intramolecular Cyclization of 2,7- or 2,8-Bis-unsaturated Esters Mediated by (η²-Propene)Ti(O-<i>i</i>-Pr)₂. Facile Construction of Mono- and Bicyclic Skeletons with Stereoselective Introduction of a Side Chain. A Synthesis of <i>d</i>-Sabinene
  作者：Hirokazu Urabe、Ken Suzuki、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9716160

  日期：1997.10.1

  tert-Butyl 2-en-7-ynoate 6 was treated with (η2-propene)Ti(O-i-Pr)2 (3), generated in situ from Ti(O-i-Pr)4 or Ti(O-i-Pr)3Cl and i-PrMgCl, in ether at −50 to −20 °C to afford the product 8 in good yield. The presence of the intermediate titanabicycle 7 was verified by bis-deuterolysis with excess D2O. When the titanabicycle 7 was treated with 1.1 equiv of i-PrOD and then worked up as usual, the monodeuterated

  叔丁基 2-en-7-ynoate 6 用 (η2-propene)Ti(Oi-Pr)2 (3) 处理，由 Ti(Oi-Pr)4 或 Ti(Oi-Pr)3Cl 和i-PrMgCl，在-50至-20°C的乙醚中以良好的产率提供产物8。中间体钛双环 7 的存在通过用过量 D2O 进行双氘分解来验证。当钛双环 7 用 1.1 当量的 i-PrOD 处理然后照常处理时，得到了具有高位点选择性和立体选择性的单氘化产物 10。其他亲电子试剂如醛和酮也以高度立体选择性的方式与钛双环反应，得到具有立体定义侧链的环戊烷。相反，在相同条件下用 3 处理相应的乙酯，8-（三甲基甲硅烷基）-（E）-2-辛烯-7-炔酸乙酯（28），然后加入 1。1当量的s-BuOH以80%的产率提供2-(三甲基甲硅烷基)-1-双环[3.3.0]辛烯-3-一(32)。用 i-PrOD、EtCHO 和 Et2CO 代替 s-BuOH 淬灭相同的反应混合物
• A Novel Tandem Cyclization of 2,7- or 2,8-Bis-Unsaturated Esters Mediated by (η²-Propene)TiX₂ (X = Cl or O-<i>i</i>-Pr). A Facile Construction of Bicyclo[3.3.0]octane, -[4.3.0]nonane, and -[3.1.0]hexane Skeletons
  作者：Ken Suzuki、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja961928n

  日期：1996.1.1