1,1'-(1,4-phenylene)dicyclopropanecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,4-phenylene)dicyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1-[4-(1-Cyanocyclopropyl)phenyl]cyclopropane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: OKDPXXJZQHLNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 环丙基腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1,1'-(1,4-phenylene)dicyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丙基腈的α-芳基化反应的研究

  摘要：

  1，1-二取代的芳基环丙基腈在生物活性化合物中是有用的部分，并提供了一系列环丙基衍生物的途径。在这里，我们描述了环丙基，环丁基和环戊基腈的钯催化α-芳基化反应的开发，该反应可在一步骤中从多种芳基溴化物中以良好至极佳的产率提供这些官能团。此外，我们证明了芳基环丙基腈向芳基三氟甲基环丙烷的转化。

  DOI：

  10.1021/ol5030426

文献信息

• Development of a Palladium-Catalyzed α-Arylation of Cyclopropyl Nitriles
  作者：Jamie M. McCabe Dunn、Jeffrey T. Kuethe、Robert K. Orr、Matthew Tudge、Louis-Charles Campeau

  DOI：10.1021/ol5030426

  日期：2014.12.19

  access to a range of cyclopropyl derivatives. Herein, we describe the development of a palladium-catalyzed α-arylation of cyclopropyl, cyclobutyl, and cyclopentyl nitriles that affords these functional groups in one step from a variety of aryl bromides in good to excellent yields. Furthermore, we demonstrate the transformation of aryl cyclopropyl nitriles into aryl trifluoromethyl cyclopropanes.

  1，1-二取代的芳基环丙基腈在生物活性化合物中是有用的部分，并提供了一系列环丙基衍生物的途径。在这里，我们描述了环丙基，环丁基和环戊基腈的钯催化α-芳基化反应的开发，该反应可在一步骤中从多种芳基溴化物中以良好至极佳的产率提供这些官能团。此外，我们证明了芳基环丙基腈向芳基三氟甲基环丙烷的转化。