(Z)-trimethyl(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]silane
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₂Si
• 分子量: 302.297
• InChiKey: OECZCCYCVKBGAT-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-trimethyl(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)silane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到反式-2-苯乙烯硼酸频哪酸酯
  参考文献：
  名称：

  定义明确的低价钴催化剂催化内部炔烃的硼氢化和硼氢化

  摘要：

  作为有机合成专题钴的一部分出版 抽象 据报道，使用能够进行内部炔的区域和立体选择性硼氢化的简单定义明确的低价钴（I）催化剂[HCo（PMe 3）4 ]。使用相同的反应条件，内部炔烃的扩硼作用也涉及到。 据报道，使用能够进行内部炔的区域和立体选择性硼氢化的简单定义明确的低价钴（I）催化剂[HCo（PMe 3）4 ]。使用相同的反应条件，内部炔烃的扩硼作用也涉及到。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588996
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 、 频那醇硼烷 在 CoH(P(CH₃)3)4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(Z)-trimethyl(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  定义明确的低价钴催化剂催化内部炔烃的硼氢化和硼氢化

  摘要：

  作为有机合成专题钴的一部分出版 抽象 据报道，使用能够进行内部炔的区域和立体选择性硼氢化的简单定义明确的低价钴（I）催化剂[HCo（PMe 3）4 ]。使用相同的反应条件，内部炔烃的扩硼作用也涉及到。 据报道，使用能够进行内部炔的区域和立体选择性硼氢化的简单定义明确的低价钴（I）催化剂[HCo（PMe 3）4 ]。使用相同的反应条件，内部炔烃的扩硼作用也涉及到。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588996

文献信息

• Copper-NHC-Mediated Semihydrogenation and Hydroboration of Alkynes: Enhanced Catalytic Activity Using Ring-Expanded Carbenes
  作者：Jonathan W. Hall、Darcy M. L. Unson、Paul Brunel、Lee R. Collins、Mateusz K. Cybulski、Mary F. Mahon、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00467

  日期：2018.9.24

  tert-butoxide complexes bearing five-, six-, and seven-membered ring N-heterocyclic carbenes, prepared by protonolysis of (NHC)CuMes with tBuOH, have been used as catalytic precursors in the semihydrogenation of alkynes with silanes/tBuOH and the hydroboration of alkynes with HBPin. Both processes proceed with high regioselectivity and show enhancements with six- and seven-membered ring carbenes.

  由（NHC）CuMes与t BuOH质子分解制得的一系列带有五元，六元和七元环N-杂环卡宾的二配位叔丁醇铜配合物已被用作苯甲酸半加氢反应的催化前体。炔烃与硅烷/ t BuOH的混合，以及炔烃与HBPin的硼氢化。两种方法都具有较高的区域选择性，并显示六元和七元环卡宾具有增强作用。
• Tropylium-Promoted Hydroboration Reactions: Mechanistic Insights <i>Via</i> Experimental and Computational Studies
  作者：Nhan N. H. Ton、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01208

  日期：2021.7.2

  hydroboration reaction of alkynes. A broad range of vinylboranes can be easily accessed via this metal-free protocol. Similar hydroboration reactions of alkenes and epoxides can also be efficiently catalyzed by the same tropylium catalysts. Experimental studies and DFT calculations suggested that the reaction follows an uncommon mechanistic pathway, which is triggered by the hydride abstraction of pinacolborane

  炔烃的硼氢化反应是合成有机硼化合物最强大的工具之一，有机硼化合物是交叉偶联化学的通用前体。这种类型的反应传统上是由过渡金属或主族催化剂介导的。在此，我们报告了一种使用通常称为有机氧化剂和路易斯酸的镨盐来促进炔烃的硼氢化反应的新方法。通过这种无金属协议，可以轻松访问范围广泛的乙烯基硼烷。烯烃和环氧化物的类似硼氢化反应也可以由相同的托鎓催化剂有效催化。实验研究和 DFT 计算表明，该反应遵循一种不常见的机制途径，这是由频哪醇硼烷与 tropylium 离子的氢化物提取所触发的。接下来是一系列原位反离子活化的取代基交换以生成促进硼氢化反应的硼中间体。
• Aluminum-Catalyzed Selective Hydroboration of Alkenes and Alkynylsilanes
  作者：Feng Li、Xu Bai、Yuan Cai、Han Li、Shuo-Qing Zhang、Feng-Hua Liu、Xin Hong、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00205

  日期：2019.8.16

  An efficient aluminum-catalyzed selective hydroboration of alkenes and alkynylsilanes is reported. A wide variety of alkenes and alkynylsilanes bearing various functional groups and heterocyclic substituents were converted to boronic ester products in good yields with high selectivity. Mechanistically, density functional theory calculations favored a mechanism involving the insertion of the double

  报道了铝和炔基硅烷的铝的有效催化的选择性硼氢化。带有各种官能团和杂环取代基的各种各样的烯烃和炔基硅烷以高收率和高选择性被转化为硼酸酯产物。从机理上讲，密度泛函理论的计算偏向于一种机制，该机制涉及将双键插入Al–H物种，然后进行C–Al / B–H复分解。
• Zinc‐Catalysed Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes
  作者：Souvik Mandal、Sayantan Mandal、K. Geetharani

  DOI：10.1002/asia.201900839

  日期：2019.12.13

  A regioselective hydroboration of alkynes has been developed by using commercially available zinc triflate as a catalyst, in the presence of catalytic amount of NaBHEt3 . The reaction tolerates a wide range of terminal alkynes having several synthetically useful functional groups and proceeds regioselectively to furnish hydroborated products in moderate to excellent yields. This system shows moderate

  在催化量的NaBHEt3存在下，通过使用可商购的三氟甲磺酸锌作为催化剂，开发了炔烃的区域选择性硼氢化。该反应可耐受具有几个合成上有用的官能团的各种末端炔烃，并选择性地进行反应，以中等至极好的收率提供氢硼化产物。该系统显示出对在末端和内部C ＝ C键和内部C ＝ C键上的末端C ＝ C键的中等化学选择性。
• Anionic O → α- and β-Vinyl Carbamoyl Translocation of 2-(<i>O</i>-Carbamoyl) Stilbenes
  作者：Mark A. Reed、Michelle T. Chang、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol049740t

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] New anionic oxygen to alpha- and beta-vinyl carbamoyl migration reactions, 17a and 26a-c --> 18 and 30a-c, proceed under LDA-mediated conditions leading stereoselectively to highly substituted stilbenes bearing electron-donating and -withdrawing substituents. Compounds 17a and 26a-c are prepared by combination of efficient, directed ortho metalation, Sonogashira, and Suzuki-Miyaura

  [反应：参见正文]在LDA介导的条件下，新的阴离子氧向α-和β-乙烯基氨基甲酰基迁移反应17a和26a-c-> 18和30a-c发生，立体选择性地导致具有电子给体的高度取代的对苯二酚-和-取代的取代基。化合物17a和26a-c是通过有效的，定向的邻位金属化，Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联程序的组合来制备的。