4-methoxybenzoic acid bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzoic acid bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• 英文别名: exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 4-methoxybenzoate；exo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-4-methoxybenzoate；exo-2-norbornyl (4-methoxy)benzoate；[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: DQQZGJOVNASTOH-ZKYQVNSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 大茴香酸 在 [CpRuCl₂]₂ 、 silver trifluoromethanesulfonate 1,4-diphenylphosphinobutane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到4-methoxybenzoic acid bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium catalyzed addition reaction of carboxylic acid across olefins without β-hydride elimination

  摘要：

  阳离子钌催化剂 (Cp*RuCl2)2/AgOTf/Ligand 可促进羧酸与烯烃的加成反应，而无需消除δ-酸酐。

  DOI：

  10.1039/b404229h

文献信息

• Iron-catalysed green synthesis of carboxylic esters by the intermolecular addition of carboxylic acids to alkenes
  作者：Jun-Chul Choi、Kazufumi Kohno、Daisuke Masuda、Hiroyuki Yasuda、Toshiyasu Sakakura

  DOI：10.1039/b713951a

  日期：——

  Iron triflate, in situ-formed from FeCl3 and triflic acid, or FeCl3 and silver triflate efficiently catalyse the intermolecular addition of carboxylic acids to various alkenes to yield carboxylic esters; the reaction is applicable to the synthesis of unstable esters, such as acrylates.

  三氟甲磺酸铁，由FeCl3和三氟甲磺酸或FeCl3和银三氟甲磺酸盐原位形成，能高效催化羧酸对各种烯烃的分子间加成反应，生成羧酸酯；该反应适用于合成不稳定酯类，如丙烯酸酯。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Addition of Phenols and Carboxylic Acids to Olefins
  作者：Cai-Guang Yang、Chuan He

  DOI：10.1021/ja050392f

  日期：2005.5.1

  Ph3PAuOTf can catalyze efficient intermolecular addition of phenols and carboxylic acids to olefins under relatively mild conditions.

  Ph3PAuOTf 可以在相对温和的条件下催化苯酚和羧酸向烯烃的有效分子间加成。
• Copper(ii)-catalysed addition of O–H bonds to norbornene
  作者：Jason G. Taylor、Neil Whittall、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/b509933a

  日期：——

  Cu(OTf)2 is an inexpensive, air- and moisture-stable catalyst for the O–H addition of aliphatic and aromatic acids and alcohols to norbornene.

  Cu(OTf)2是一种廉价且对空气和水分稳定的催化剂，可用于脂肪族和芳香族酸及醇对降冰片烯的O-H加成反应。
• Hydroesterification and Difunctionalization of Olefins with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Lingying Leng、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acscatal.1c03969

  日期：2021.11.5

  Irradiation of aryl esters of N-hydroxyphthalimides in the presence of unactivated olefins promotes a mild and regioselective hydroesterification. Optimal results are obtained with the aid of fac-Ir(dFppy)3 in CH2Cl2. Terminal and 1,1-disubstituted olefins provide primary esters, and trisubstituted olefins provide secondary esters. The anti-Markovnikov selectivity is consistent with alkyl radical intermediates

  在未活化烯烃存在下辐照N-羟基邻苯二甲酰亚胺的芳基酯可促进温和的区域选择性加氢酯化。借助fac -Ir(dFppy) 3在 CH 2 Cl 2中获得最佳结果。末端和 1,1-二取代烯烃提供伯酯，三取代烯烃提供仲酯。抗马尔科夫尼科夫选择性与烷基自由基中间体一致，这也表明从二烯形成环化产物。单酰化二醇在水存在下由三取代和四取代烯烃形成。
• Iron(III) Triflimide as a Catalytic Substitute for Gold(I) in Hydroaddition Reactions to Unsaturated Carbon-Carbon Bonds
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201300386

  日期：2013.6.24

  In this work it is shown that iron(III) and gold(I) triflimide efficiently catalyze the hydroaddition of a wide array of nucleophiles including water, alcohols, thiols, amines, alkynes, and alkenes to multiple CC bonds. The study of the catalytic activity and selectivity of iron(III), gold(I), and Brønsted triflimides has unveiled that iron(III) triflimide [Fe(NTf2)3] is a robust catalyst under heating

  在这项工作中表明，三氟甲磺酸铁（III）和金（I）可有效催化多种亲核试剂（包括水，醇，硫醇，胺，炔烃和烯烃）加氢成多个CC键。铁（III），金（I）和布朗斯台德三氟甲酸酯的催化活性和选择性的研究表明，三氟甲铁（III）[Fe（NTf 2）3 ]在加热条件下是一种坚固的催化剂，而金（I） ）甚至由PPh 3稳定的三氟甲酰亚胺在80°C时容易分解并释放出三氟乙二酸（HNTf 2），该三氟乙二酸可催化相应的反应，如原位19 F，15 N和311 H NMR光谱。此处给出的结果表明，两种催化剂类型均具有弱点和优势，并且彼此互补。三氟化铁（III）可以替代三氟化金（I），作为不饱和碳-碳键加氢反应的催化剂。