2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclohexyl 4-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclohexyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl] 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅S
• 分子量: 403.499
• InChiKey: MLIFROLGNASZEQ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 大茴香酸 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以73%的产率得到2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclohexyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  DABCO：氮丙啶与胺或硫醇开环反应的高效有机催化剂

  摘要：

  在 DABCO 的催化下，氮丙啶与各种胺或硫醇的有效开环在温和的反应条件下以良好到极好的收率提供了相应的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500576

文献信息

• Ring-Opening Reactions of Aziridines with Carboxylic Acids Catalyzed by DBU
  作者：Yiyuan Peng、Yanqin Guo、Yepeng Xie、Qin Yang、Songsong Xu、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.3987/com-15-13372

  日期：——

  An efficient ring-opening of aziridines with various carboxylic acids catalyzed by an organocatalyst-DBU afforded the corresponding products in good to excellent yield under mild reaction conditions.
• Unexpected Ring-Opening Reactions of Aziridines with Aldehydes Catalyzed by Nucleophilic Carbenes under Aerobic Conditions
  作者：Yan-Kai Liu、Rui Li、Lei Yue、Bang-Jing Li、Ying-Chun Chen、Yong Wu、Li-Sheng Ding

  DOI：10.1021/ol0529905

  日期：2006.4.1

  The chemoselective ring opening of N-tosyl aziridines with aldehydes catalyzed by an N-heterocyclic carbene was investigated under aerobic conditions. Unexpected carboxylates of 1,2-amino alcohols from the corresponding aldehydes, rather than the acyl anion ring-opened-beta-amino ketones, were exclusively obtained. A plausible mechanism for this unprecedented carbene-mediated reaction was also proposed.