4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-3'-phenyl-4'-trimethylsilyl-spiro[benzofuran-2,2'-furan]-3,5'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-3'-phenyl-4'-trimethylsilyl-spiro[benzofuran-2,2'-furan]-3,5'-dione
• 英文别名: 4,6-Ditert-butyl-4'-phenyl-3'-trimethylsilylspiro[1-benzofuran-2,5'-furan]-2',3-dione
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 462.661
• InChiKey: JQWYZMDIVVIUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 、 4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-benzofuran-2,3-dione 在 十二羰基三钌 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-3'-phenyl-4'-trimethylsilyl-spiro[benzofuran-2,2'-furan]-3,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的α-酮内酯与烯烃或炔烃的羰基环加成反应：酯羰基作为双原子组装单元参与环加成反应。

  摘要：

  苯并呋喃-2,3-二酮衍生物1与一氧化碳和烯烃（或炔烃）的反应导致羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，其中酯-羰基被掺入两个原子的组装单元中，从而得到螺内酯衍生物2。该反应提供了参与羰基化环加成反应的酯-羰基的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo0267495

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Cycloaddition of α-Keto Lactones with Alkenes or Alkynes:  The Participation of an Ester-Carbonyl Group in Cycloaddition Reactions as the Two-Atom Assembling Unit
  作者：Naoto Chatani、Katsuya Amako、Mamoru Tobisu、Taku Asaumi、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo0267495

  日期：2003.2.1

  reaction of benzofuran-2,3-dione derivatives 1 with CO and alkenes (or alkynes) results in a carbonylative [2+2+1] cycloaddition in which the ester-carbonyl group is incorporated into a two-atom assembling unit to give spirolactone derivatives 2. This reaction provides the first example of an ester-carbonyl group participating in a carbonylative cycloaddition reaction.

  苯并呋喃-2,3-二酮衍生物1与一氧化碳和烯烃（或炔烃）的反应导致羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，其中酯-羰基被掺入两个原子的组装单元中，从而得到螺内酯衍生物2。该反应提供了参与羰基化环加成反应的酯-羰基的第一个例子。