2-(phenylethynyl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₆H₁₀S
• 分子量: 234.321
• InChiKey: POQYDVJNZQEBBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)benzo[b]thiophene 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-[(E)-2-phenylvinyl]-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  两室反应器中直接反式选择性钌催化的炔烃还原和连续流动

  摘要：

  据报道，使用可商购的氢化钌配合物，在低氢压力和低反应温度下有效的炔烃的反式选择性氢化。可以耐受各种官能团的发达反应条件是在两室设置下利用异位产生的氢气进行的。反应设置非常适合氘标记。的反式-选择性氢化外推至一个转移氢化协议，采用连续流动仅为10分钟的保留时间的填充床固定化钌氢化催化剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01045
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenylethenyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(phenylethynyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的二取代乙炔。

  摘要：

  有机金属试剂与衍生自多种苯并三唑基甲基酮3的1-（取代的乙炔基）-1H-1,2,3-苯并三唑5的反应以合成有用的产率提供了二取代的乙炔。

  DOI：

  10.1021/jo0201575

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Alkynylation of Amides
  作者：Long Liu、Dan Zhou、Min Liu、Yongbo Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00949

  日期：2018.5.4

  A palladium-catalyzed decarbonylative alkynylation of amides via C–N bond activation is developed. Compared with the reported Ni/Cu catalyzed reaction, which only proceeded well with silylacetylenes, this transformation was also applicable to both aromatic and aliphatic terminal alkynes, including those bearing functional groups, and thus provided a general and straightforward access to diverse internal

  开发了通过C–N键活化的钯催化的酰胺脱羰烷基化反应。与报道的仅在甲硅烷基乙炔上进行得很好的Ni / Cu催化反应相比，这种转变也适用于芳族和脂族末端炔烃，包括带有官能团的炔烃，因此可以方便地获得各种内部炔烃。
• Palladium/copper-cocatalyzed decarbonylative alkynylation of acyl fluorides with alkynylsilanes: synthesis of unsymmetrical diarylethynes
  作者：Qiang Chen、Liyan Fu、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/d0cc03309j

  日期：——

  Alkynylation of acyl fluorides with alkynylsilanes via palladium/copper-cocatalysed carbon–fluorine bond cleavage and sequential decarbonylation, which provide an efficient route to various unsymmetrical diarylethynes, have been disclosed.

  使用钯/铜共催化的碳-氟键裂解和顺序脱羰化，通过醯氟化合物和炔基硅烷的炔基化反应，提供了一种有效的途径制备各种非对称二芳基乙炔。
• Cobalt nanoparticle adorned on boron- and nitrogen-doped 2D-carbon material for Sonogashira cross-coupling reactions: Greener and efficient synthesis of anti-cancer drug, Ponatinib
  作者：Zahra Khorsandi、Abdol R. Hajipour、Mohamad Reza Sarfjoo、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112701

  日期：2022.11

  Herein, a novel heterogeneous cobalt catalyst was synthesized, characterized and its efficiency in Sonogashira cross-coupling reaction was investigated. Nano cobalt species dispersed on a graphene-like carbonaceous 2D network comprising nitrogen and boron atoms sites, were produced by synthesizing of NHC-cobalt complex followed by 2D metal-organic hybrid preparation and a high-temperature pyrolysis

  在此，合成、表征了一种新型多相钴催化剂，并研究了其在 Sonogashira 交叉偶联反应中的效率。纳米钴物种分散在包含氮和硼原子位点的类石墨烯碳质二维网络上，通过合成 NHC-钴络合物，然后在最后一步进行二维金属-有机杂化物制备和高温热解来生产。各种分析技术（如 TEM、XRD、EA、ICP 和 XPS 研究）的组合认可了催化剂的结构。该催化剂在各种取代的具有挑战性的杂环乙炔和芳基的无钯偶联方面表现出前所未有的效率。除了可持续和绿色的反应条件外，该催化系统即使在 12 次运行后仍显示出稳定性和可重复使用性的出色特征。最后，我们在波纳替尼的合成中使用了这种催化系统，与现有的商业合成方法相比，步骤更少，成本更低；Ponatinib 是一种最近获得 FDA 批准的多酪氨酸激酶抑制剂、抗肉瘤癌剂和治疗常见神经退行性疾病的药物。
• Synthesis of the 2-alkynyl benzo[b]furanes/benzo[b]thiophenes from the cross-coupling reaction of benzo[b]furanyl/ benzo[b]thiophene aluminum reagents with gem-dibromoolefin derivatives catalyzed by palladium
  作者：Jia-Xia Pu、Jin-Song Hou、Li-Rong Han、Xiao-Ying Jia、Qing-Han Li

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134089

  日期：2024.8

  catalyzed synthesis of 2-alkynylbenzo[b]furanes/benzo[b]thiophenes by the cross-coupling of benzo[b]furan/benzo[b]thiophene aluminums with gem-dibromoviny derivatives at 80 °C in DMF solvent was developed. The aryls bearing electron-donating or -withdrawing groups in gem-dibromoviny derivatives give the corresponding coupling products 2-alkynylbenzo[b]furanes/benzo[b]thiophenes in moderate to good isolated

  PdCl(dppf)/MePhos 催化合成 2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩，通过苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩铝与偕二溴衍生物在 80 °C 交叉偶联在DMF溶剂中开发。偕二溴乙烯基衍生物中带有给电子或吸电子基团的芳基可产生相应的偶联产物 2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩，分离产率中等至良好，高达 74%。对于电中性、富电子或缺电子的苯并[b]呋喃基/苯并[b]噻吩铝试剂，也可以得到相应的2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩化合物，并具有中等至良好的分离产率。该过程简单易行，为2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩衍生物的合成提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• NaBH4-TMEDA and a palladium catalyst as efficient regio- and chemoselective system for the hydrodehalogenation of halogenated heterocycles
  作者：Giorgio Chelucci、Susanna Figus

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.012

  日期：2014.11