(Z)-5-benzylidene-3-butyl-4,4-diethyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-3-butyl-4,4-diethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-3-butyl-4,4-diethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: SPLSXVAYENDWIX-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-戊酮 在 copper(l) iodide 、 tetrabutylphosphonium pyridine-2-thiolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0~75.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (Z)-5-benzylidene-3-butyl-4,4-diethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下硫酸盐基离子液体催化的大气 CO2 转化：2-噁唑烷酮的高效合成

  摘要：

  硫酸盐基离子液体，特别是催化剂 [TBP][2-Tp]，已证明它们在催化 CO2 与炔丙胺反应方面的效率。这种新颖的合成方法可用于合成各种 2-恶唑烷酮衍生物，产率高。该催化剂可以很容易地再生和再利用，而不会降低其催化活性。实验和光谱研究证实，[TBP][2-Tp] 的高活性归因于其 S 和 N 位点在激活 CO2 方面的协同作用，而不是仅仅依靠碱度来激活炔丙胺的氨基。这些发现突出了硫代酸酯基离子液体在 CO2 活化和转化应用中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d4ob01087f

文献信息

• CuI/SnCl₂Co-Catalyzed Four-Component Reaction of Ketones, Amines, Alkynes, and Carbon Dioxide
  作者：Jinwu Zhao、Huawen Huang、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201200990

  日期：2012.10

  The four-component CuI and SnCl2 co-catalyzed assembly of ketones, amines, alkynes, and carbon dioxide could be performed in DMSO at 70 °C under CO2 pressure to synthesize 5-alkynlene oxazolidinones. It was found that steric hindrance had an extreme effect on the four-component coupling. Aliphatic ketones, basic primary amines, and aryl alkynes were good substrates.

  酮、胺、炔烃和二氧化碳的四组分 CuI 和 SnCl2 共催化组装可以在 DMSO 中在 70°C 和 CO2 压力下合成 5-炔烃恶唑烷酮。发现空间位阻对四组分偶联具有极端影响。脂肪酮、碱性伯胺和芳基炔烃是良好的底物。